¿Para qué se utiliza la melamina? ¿Cuál es la fórmula química?
Más nombres en inglés: 1,3,5-triazina-2,4,6-triamina; 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina; -s-triazina; triamida de ácido cianúrico; Melamina; DG 002 (amina); 6-triamino-s-triazina; Theoharnvirset 656-4;
Servicio de resúmenes químicos n.º 10878150465434567757431683795557037119694977-27-2.
Editar las propiedades físicas y químicas de este párrafo
La melamina es un cristal monoclínico de color blanco puro, inodoro, con una densidad de 1.573g/cm3 (16℃). El punto de fusión bajo presión normal es de 354°C (descomposición); calentamiento y sublimación rápidos, la temperatura de sublimación es de 300°C. Soluble en agua caliente, ligeramente soluble en agua fría, ligeramente soluble en etanol caliente, insoluble en éter, benceno y tetracloruro de carbono, soluble en metanol, formaldehído, ácido acético, etilenglicol caliente, glicerina, piridina, etc. Baja toxicidad. Generalmente es estable, pero puede descomponerse y liberar cianuro a altas temperaturas.
Es débilmente alcalino (pKb=8) y puede formar sales de melamina con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido acético y ácido oxálico. En condiciones neutras o débilmente alcalinas, varias hidroximetilmelaminas se condensan con formaldehído, pero en condiciones débilmente ácidas (pH 5,5 ~ 6,5), se condensan con derivados de hidroximetilo para formar productos de resina. Cuando se hidroliza con un ácido fuerte o una solución acuosa alcalina fuerte, el grupo amino se reemplaza gradualmente por un grupo hidroxilo y se convierte en diamida de ácido cianúrico, que se hidroliza aún más para formar monoamida de ácido cianúrico y finalmente ácido cianúrico.
Principales usos La melamina es un producto intermedio químico orgánico básico con una amplia gama de usos. Su principal uso es como materia prima para la producción de resina de melamina formaldehído (MF). La melamina también se puede utilizar como retardante de llama, agente reductor de agua y limpiador de formaldehído. La resina tiene una dureza mayor que la resina de urea-formaldehído. No es inflamable, es resistente al agua, al calor, al envejecimiento, a los arcos y a la corrosión química. Tiene buenas propiedades de aislamiento, brillo y mecánicas. Es ampliamente utilizado en madera, plásticos, revestimientos, fabricación de papel, textiles y cuero, energía eléctrica, medicina y otras industrias. Sus principales usos son los siguientes:
(1) Tablero decorativo: Puede convertirse en laminados ignífugos, resistentes a terremotos y resistentes al calor, tableros decorativos de colores brillantes, fuertes y resistentes al calor, utilizados para aviones, barcos y muebles, así como materiales de decoración de edificios ignífugos, resistentes a terremotos y resistentes al calor.
(2) Recubrimiento: después de la eterificación con butanol y metanol, se puede usar como material base de recubrimientos termoendurecibles avanzados y recubrimientos en polvo sólidos. Se puede usar para fabricar recubrimientos metálicos y pinturas decorativas avanzadas de resina amino. para automóviles y electrodomésticos.
(3) Polvo de moldeo: el plástico de melamina se puede fabricar mediante mezcla, granulación y otros procesos. No excede el estándar, es resistente a las manchas y puede mantener buenas propiedades eléctricas cuando está húmedo. fabricados en blanco, utensilios domésticos anticaída, sanitarios, vajillas de melamina, equipos eléctricos y otros materiales aislantes avanzados.
(4) Papel: Después de la eterificación, se puede utilizar como agente de tratamiento del papel para producir billetes antiarrugas, antiencogimiento y no perecederos, mapas militares y otros papeles de alta gama.
(5) La resina de melamina formaldehído se puede mezclar con otras materias primas para producir agentes de acabado de telas, agentes curtientes de cuero, agentes de pulido y agentes impermeabilizantes, adhesivos de caucho, aceleradores de combustión y agentes reductores de agua de cemento de alta eficiencia. , y agentes de desalinización de acero, etc.
Editar la toxicidad biológica de este párrafo
Actualmente, la melamina se considera ligeramente tóxica, con una dosis letal de más de 3 g/kg de peso corporal en ratas. Según un informe experimental de 1945, no se encontró ningún envenenamiento evidente después de que ratas, conejos y perros fueran alimentados con grandes dosis de melamina.
La ingestión prolongada de melamina en animales puede causar daños a los sistemas reproductivo y urinario, cálculos en la vejiga y los riñones, e inducir aún más cáncer de vejiga. El Manual Internacional sobre Seguridad Química de 1994, Volumen III, y la Tarjeta Internacional de Seguridad Química, editados conjuntamente por la Agencia Internacional para la Seguridad Química y la Comisión Europea, sólo muestran que la ingesta prolongada o repetida de melamina puede afectar los riñones y la vejiga, provocando la formación de cálculos. . Sin embargo, una investigación preliminar sobre la contaminación de alimentos para mascotas en los Estados Unidos en 2007 mostró que la proteína de trigo en polvo mezclada con ≤6,6 melamina era la causa de la intoxicación por alimentos para mascotas, lo que puso en duda la conclusión antes mencionada de toxicidad leve. Sin embargo, por motivos de seguridad, la vajilla fabricada en melamina llevará la marca "No utilizar en horno microondas".
Edita este principio de proteína falsa.
Debido a defectos en los métodos de prueba del contenido de proteínas en la industria de alimentos y piensos, empresarios sin escrúpulos suelen utilizar la melamina como aditivo alimentario para mejorar los indicadores del contenido de proteínas en las pruebas de alimentos. sabor proteico".
La proteína está compuesta principalmente de aminoácidos, y su contenido de nitrógeno generalmente no supera el 30, mientras que el contenido de nitrógeno de la fórmula molecular de la melamina es de aproximadamente 66. Un método común de prueba de proteínas, el método Kjeldahl, estima el contenido de proteínas midiendo el contenido de nitrógeno. Por lo tanto, agregar melamina aumentará el contenido de detección de proteínas de los alimentos, lo que hará que los alimentos de calidad inferior pasen la detección de las agencias de inspección de alimentos. Se espera que el contenido de proteína de prueba en los alimentos y polvos de proteína vegetal aumente en un punto porcentual, y el costo de usar melamina será solo 1/5 de las materias primas proteicas reales. La melamina, como polvo cristalino blanco, no tiene olor ni sabor y no se detecta fácilmente después de ser adulterada.
Incidente de la leche en polvo: el contenido de proteína de todas las marcas de leche en polvo es de 15 a 20 (y el empaque del supermercado por la noche está marcado como 10 a 20), y el contenido promedio de nitrógeno de la proteína es 16. Si el contenido de proteína de una leche en polvo calificada es 2,8 y el contenido de nitrógeno es 0,44, el contenido de proteína de una leche en polvo calificada es 18 y el contenido de nitrógeno es 2,88. El contenido de nitrógeno de la melamina es 66,6, que es 151 veces mayor que el de la leche y 23 veces mayor que el de la leche en polvo. Añadir 0,1 g de melamina por cada 100 g de leche puede aumentar las proteínas en un 0,4.
Ligeramente soluble significa que 1 g (ml) del soluto se puede disolver en 100 ~ menos de 1000 ml de disolvente, y la melamina es ligeramente soluble en agua. En cuanto a la solubilidad en la emulsión de leche de aceite en agua, aún no se han encontrado datos experimentales, pero creo que es mejor que el agua y es necesario verificarla.
Esquema de pruebas
En los estándares nacionales existentes para las pruebas de leche en polvo, se detectan principalmente proteínas, grasas y bacterias. La melamina es una materia prima química y no se permite su adición a los alimentos, por lo que las normas existentes no tendrán el contenido correspondiente. En otras palabras, actualmente no existe una norma nacional para las pruebas de melamina. Entonces, Rheinland T? El grupo v se refiere al método cuantitativo de melamina en el HPLC-UV "American Food Chemical Code" (FCC), y también puede utilizar el método de detección HPLC/MS (método de laboratorio) para detectar alimentos para bebés, alimentos para mascotas, piensos y sus materias primas. (incluido almidón, melamina de arroz en proteínas, gluten de maíz, gluten, cereales y aceites, etc.). ), y los resultados de las pruebas tienen más autoridad.
Editar este proceso de síntesis.
La melamina fue sintetizada por primera vez por Justus von Liebig en 1834. El método de la diciandiamida se utilizó en la etapa inicial: se produjo cianamida cálcica (CaCN2) hidrolizando y dimerizando carburo de calcio (CaC2) para generar diciandiamida, que luego se descompuso calentándola para generar melamina. En la actualidad, debido al elevado coste del carburo de calcio, se ha eliminado el método de la diciandiamida. En comparación con este método, el método de la urea es de bajo costo y actualmente se usa ampliamente. La urea utiliza amoníaco como vehículo y gel de sílice como catalizador. Hierve a 380-400 °C. Primero se descompone para generar ácido ciánico y luego se condensa para generar melamina.
6 (NH2)2CO → C3H6N6 6 NH3 3 CO2
Enfriar y capturar el gas melamina generado para obtener el producto crudo, luego disolverlo, eliminar impurezas y recristalizar para obtener el producto terminado. El método de la urea produce melamina, que consume unos 3.800 kilogramos de urea y unos 500 kilogramos de amoníaco líquido por tonelada de producto.
Según las diferentes condiciones de reacción, el proceso de síntesis de melamina se puede dividir en método de alta presión (7-10 MPa, 370-450 ℃, fase líquida) y método de baja presión (0,5-1 MPa, 380 -440 ℃, fase líquida) y el método de presión atmosférica (
La mayoría de los procesos de producción de melamina extranjeros llevan el nombre de empresas de desarrollo de tecnología, como el proceso BASF de Alemania, el proceso Linz químico austriaco, el proceso Lurgi y la señal estadounidense Allied). Chemical, el proceso Nissan de Japón y los métodos DSM de los Países Bajos, etc. Según las diferentes presiones de síntesis, estos procesos de producción se pueden dividir básicamente en tres procesos: proceso de alta presión, proceso de baja presión y proceso de presión atmosférica. Actualmente, el proceso Nissan de Japón. y el proceso de alta presión Allied-Eurotechnica de Italia, el proceso de baja presión DSM de los Países Bajos y el proceso de presión atmosférica de BASF es un proceso tecnológicamente avanzado y competitivo en la mayoría de las empresas de producción de melamina de mi país. Adopte un proceso de presión atmosférica semiseco, utilizando urea como materia prima y gel de sílice como catalizador por debajo de 0,1 MPa. La melamina se sintetiza a alrededor de 390 °C y la melamina se cristaliza en un condensador. El producto crudo se disuelve y se filtra. , y cristalizado en productos terminados.
Edite los casos de enfermedades relevantes en este párrafo. En 2007, la causa de la contaminación de los alimentos para mascotas en los Estados Unidos fue la proteína de trigo en polvo que contenía melamina ≤6.6. intoxicación alimentaria.
En septiembre de 2008, la leche en polvo infantil Sanlu se contaminó en China. La contaminación provoca que los bebés que comen leche en polvo contaminada desarrollen cálculos renales.
La Administración General de Supervisión de Calidad, Inspección y Cuarentena lanzó recientemente una inspección especial del contenido de melamina de la leche en polvo infantil en China. Se investigaron las 109 empresas restantes y se inspeccionaron 491 lotes de productos de estas empresas. mostró que se detectaron distintos grados de melamina en 69 lotes de productos de 22 fabricantes de leche en polvo infantil.
Lista de empresas con melamina detectada en leche en polvo de fórmula infantil
Número de serie Nombre nominal del producto de la empresa Número de muestras Número no calificado Contenido máximo de melamina mg/kg
1 Shijiazhuang Sanlu Group Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil Sanlu 11 11 2563,00
2 Shanghai Panda Dairy Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil Panda Kebao 5 3 619,00
3 Qingdao Sheng Yuan Dairy Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Shengyuan 17 8 150,00
4 Shanxi Gucheng Dairy Group Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Gucheng 13 4 141,60
5 Jiangxi Bright Hero Dairy Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Hero 2 2 98,60
6 Baoji Huimin Dairy (Group) Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Huimin 1 1 79,17
7 Mongolia Interior Mengniu Dairy (Group) Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Mengniu 28 4 68,20
8 Empresa conjunta chino-australiana Dogado Dairy (Tianjin) Co., Ltd. Keqi leche en polvo de fórmula infantil de marca 1 1 67,94
9 Guangdong Yashili Group Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil de marca Yashili 30 10 53,40
10 Hunan Peiyi Dairy Co., Ltd. Nanshan Leche en polvo de fórmula infantil marca Yibei 3 1 32,00
p>11 Qining Dairy Co., Ltd. Leche de fórmula infantil en polvo base de 2 etapas en polvo 1 1 31,74
12 Shanxi Yashili Dairy Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Yashili 4 2 26,30
13 Shenzhen Jinbi Dairy Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Jinbi 2 2 18,00
14 Shien (Guangzhou ) Infant Nutrition Products Co., Ltd. Leche en polvo para fórmula infantil marca Shien 20 4 17,00
15 Fábrica de lácteos Jinding de Guangzhou Leche en polvo para fórmula infantil marca Jinding 3 1 16,20
16 Mongolia Interior Yili Industrial Group Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Yili 35 1 12,00
17 Yantai Aomeiduo Nutrition Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Aomeiduo 6 6 10,70
18 Qingdao Suokang Nutrition Technology Co., Ltd. Leche en polvo de fórmula infantil marca Aikeding 3 1 4,80
19 Ciudad de Xi Distrito de Yanliang Baiyue Dairy Co., Ltd. Leche de fórmula infantil en polvo marca Yubao 3 1 3,73
20 Yantai Leilei Dairy Co., Ltd. Leche de fórmula infantil en polvo marca Leilei 3 3 1,20
21Shanghai Baoanli Dairy Co., Ltd. Leche de fórmula infantil en polvo marca Baoanli 1 1 0,21
22Fuding Chenguan Dairy Co., Ltd. Fórmula infantil marca Congerzhuang Leche en polvo 1 1 0,09
Un caso de adición ilegal de melamina
En 2007, la Oficina de Inspección y Cuarentena de Shenzhen detectó melamina en tres lotes de alimento para peces ornamentales "Idou" importados de la provincia de Taiwán. El contenido de melamina es relativamente alto, respectivamente 0,35 g/kg, 0,47 g/kg y 0,51 g/kg. Estos tres lotes de alimento para peces pesan * * * 846 kg, con un valor de 1.016.
En 2007, las Oficinas de Inspección y Cuarentena de Fujian, Tianjin, Shandong y Zhuhai detectaron resultados positivos para melamina en harina de pescado importada de Malasia, Tailandia y Perú (los códigos SA eran todos 2301201000), y la harina de pescado importada ha sido devuelto conforme a la ley.
Según noticias oficiales de la Administración de Medicamentos y Alimentos de los EE. UU. (FDA), la FDA de los EE. UU. ha descubierto melamina en piensos producidos en los Estados Unidos por primera vez y las empresas pertinentes han comenzado a retirar voluntariamente productos relacionados. . Los aditivos alimentarios que contienen melamina provienen de Tembec BTLSR Inc. de Toledo, Ohio, y Uniscope Inc. de Johnston, Colorado. Tembec produce adhesivos AquaBond y Aqua-Tec II, principalmente para exportación, y proporciona materias primas para la producción de adhesivos Xtra-Bond a Uniscope, que abastece principalmente al mercado estadounidense.
Los adhesivos mencionados anteriormente se utilizan principalmente para producir piensos en pellets para ganado vacuno, ovino, caprino, peces y camarones. Tembec confirmó que se añadió melamina a la formulación del producto para aumentar la viscosidad del alimento en pellets. Sin embargo, en los Estados Unidos, la melamina está prohibida como aditivo alimentario para animales o peces/camarones.
En 2007, la Oficina de Inspección y Cuarentena de Beijing detectó melamina positiva en alimentos para mascotas importados de Australia (código SA: 2309101000), y el alimento para mascotas importado fue devuelto de acuerdo con la ley.
Pruebas de toxicidad relevantes
1 gt; método de prueba: prueba oral
Modo de ingestión: 3161 mg/kg.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: aguda
Efectos de toxicidad: 1. No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
2 gt Método de prueba: Inhalación
Modo de ingestión: 3248 mg/m3.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: aguda
Efectos de toxicidad: 1. No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
Método de prueba 3 gt: inyección intraperitoneal
Método de ingestión: 3200 mg/kg.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: aguda
Efectos de toxicidad: 1. Órganos de los sentidos y sentidos especiales (ojos): lagrimeo.
2. Temblor de comportamiento
3. Pulmón, pecho o respiración - cianosis
Método de prueba 4 gt: no informado
Entrar foto modo: 6 mg/kg
Sujetos de prueba: roedores - ratas
Tipo de toxicidad: aguda
Efectos de toxicidad: 1. No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
Método de prueba de 5 gt: prueba oral
Modo de ingestión: 3296 mg/kg
Objeto de prueba: ratones roedores
Tipo de toxicidad : agudo
Efectos tóxicos: 1. No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
Método de prueba de 6 gt: inyección intraperitoneal
Modo de ingestión: 800 mg/kg
Sujeto de prueba: ratones-roedores
Tipo de toxicidad : agudo
Efectos tóxicos: 1. Órganos de los sentidos y sentidos especiales (ojos): lagrimeo.
2. Temblor de comportamiento
3. Pulmón, pecho o respiración - cianosis
Método de prueba 7 gt: no informado
Foto Ingresar modo: 1 mg/kg.
Sujetos de prueba: roedores-ratones
Tipo de toxicidad: aguda
Efectos de toxicidad: 1. No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
Método de prueba 8 gt: administración cutánea.
Modo de ingestión: > 1 mg/kg
Probado en: Roedores - Conejos
Tipo de toxicidad: Aguda
Efectos tóxicos :1 . No se informaron detalles de los efectos tóxicos excepto los valores de dosis tóxicas.
Método de prueba 9 gt: prueba oral
Método de ingestión: 21840 mg/kg/4w-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Comportamiento - ingesta de alimentos (animales)
2. Riñones, uréteres, vejiga - otros cambios
3. Nutrición y metabolismo total - pérdida o aumento de peso reducido
< p. >10 >Método de prueba: Prueba oralModo de ingesta: 32760 mg/kg/13w-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Riñones, uréteres, omóplatos: otras variaciones.
2. Datos relevantes para enfermedades crónicas: muerte
11 gt; Método de prueba: examen oral
Patrón de ingestión: 21 mg/kg/14d-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Riñón, uréter, infección de la cuchilla, necrosis o cicatrización de la cuchilla.
2. Nutrición y metabolismo total: pérdida o aumento de peso
12 >Método de prueba: inhalación
Método de ingesta de aire: 58ug/m3/17w- i .
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Hígado: otros cambios.
2. Sangre - cambios en los componentes séricos (como proteína total, bilirrubina, colesterol)
3. Bioquímica - inhibición, inducción o cambios enzimáticos a nivel sanguíneo o tisular - transaminasas.
13 >Método de prueba: Prueba oral
Método de ingestión: 93600 mg/kg/13w-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratones
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Riñones, uréteres, omóplatos: otras variaciones.
14 gt;Método de prueba: Prueba oral
Patrón de ingestión: 50400 mg/kg/14d-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratones
Tipo de toxicidad: dosis múltiples
Efectos de toxicidad: 1. Riñón, uréter, infección de la cuchilla, necrosis o cicatrización de la cuchilla.
15 >Método de ensayo: Administración ocular.
Modo de ingesta: 500 mg/24H.
Sujetos de prueba: roedores-conejos
Tipo de toxicidad: irritación cutánea
Efectos de toxicidad: 1. Leve
16 >Método de prueba:
Modo de ingestión: 78 microgramos/pozo
Objeto de prueba: Bacillus-E coli
Toxicidad. Tipo: Mutación
Efecto de Toxicidad:
17 >Método de Prueba: Prueba Oral
Modo de Ingestión: 1 mg/kg.
Sujetos de prueba: roedores-ratones
Tipo de toxicidad: mutación
Efecto de toxicidad:
18 gt método de prueba: prueba oral
Patrón de ingesta: 195mg/kg/2y-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: tumorigenicidad
Efectos de toxicidad: 1. Tumorigenicidad - Cancerígeno según criterios RTECS.
2. Tumores de riñón, uréter, vejiga
19 >Método de prueba: Prueba oral
Modo de ingesta: 197 mg/kg/2y-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: tumorigenicidad
Efectos de toxicidad: 1. Tumorigenicidad - Cancerígeno según criterios RTECS.
2. Tumores de riñón, uréter, vejiga
20 >; Método de prueba: prueba oral
Modo de ingesta: 162 mg/kg/2y-c.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: tumorigenicidad
Efectos de toxicidad: 1. Tumorogenicidad - Sospecha de agente tumorigénico según criterios RTECS.
2. Tumores de riñón, uréter, vejiga
21 gt; método de prueba: inhalación
Modo de ingestión: 500 microgramos/metro cúbico, macho a las 17 semanas de vida. apareamiento hacia adelante.
Sujetos de prueba: roedores-ratas
Tipo de toxicidad: Reproducción
Efectos tóxicos: 1. Efectos reproductivos-paternos-espermatogénesis (incluido material genético, patología espermática, motilidad y conteo).
2. Reproducción - Fertilidad - Mortalidad previa a la implantación (p. ej., menos implantes por mujer; número total de implantes por institución
3. Reproducción - Efectos sobre el embrión o el feto - muerte fetal
Fuente: Base de datos de profesionales de química del Instituto de Química Orgánica de Shanghai, Academia de Ciencias de China.