Propiedades químicas de los monosacáridos (ecuaciones típicas)

1\Los monosacáridos de oxidación, ya sean aldosas o cetosas, pueden reaccionar con oxidantes débiles como el reactivo de Yellen, el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedict para generar metales u óxidos metálicos de baja valencia. Los tres reactivos anteriores son oxidantes débiles alcalinos. Los azúcares simples se calientan en soluciones alcalinas para crear mezclas complejas.

El hecho de que los monosacáridos sean fácilmente oxidados por oxidantes alcalinos débiles indica que tienen propiedades reductoras, por lo que se denominan azúcares reductores.

Cuando los monosacáridos se oxidan en condiciones ácidas, los productos de oxidación de los monosacáridos también son diferentes debido a las diferentes fuerzas de los oxidantes. Por ejemplo, cuando la glucosa se oxida con agua con bromo, se produce ácido glucónico; cuando se oxida con ácido nítrico, se produce un oxidante fuerte, el ácido glucónico.

La capacidad oxidante del agua con bromo es débil. Oxida el grupo aldehído de la aldosa

a un grupo carboxilo. Cuando se agrega agua con bromo a la aldosa y se calienta ligeramente, el color marrón del agua con bromo se desvanecerá, mientras que la cetosa no se oxidará. Por lo tanto, el agua con bromo se puede utilizar para distinguir la aldosa y la cetosa.

2． Formación de glucósidos: cuando el grupo hidroxilo hemiacetal en la estructura hemiacetal cíclica del monosacárido interactúa con otra molécula de alcohol o grupo hidroxilo, se elimina una molécula de agua para formar un acetal. Este acetal de azúcar se llama glucósido. Por ejemplo, una mezcla de α- y β-D-glucopiranosa reacciona con metanol bajo catálisis de cloruro de hidrógeno para eliminar una molécula de agua y formar una mezcla de α- y β-D-metilglucopiranosa.

Mezcla de α- y β-D-glucopiranosa β-D-metilglucopiranósido

α-D-metilglucopiranósido, el glucósido está compuesto por componentes azucarados y no azucarados. La porción sin azúcar se llama aglicona o aglicona. El azúcar y la aglicona están conectados a través de un "puente de oxígeno" después de la deshidratación. Este enlace se llama enlace glucósido. Dado que la estructura del anillo del monosacárido tiene dos configuraciones, α- y β-, se pueden producir dos glucósidos con diferentes configuraciones, α- y β-. La mayoría de los glucósidos naturales están en configuración β. Los glucósidos se denominan según sus componentes e indican la configuración del enlace glucósido y del azúcar. Los glucósidos naturales suelen recibir nombres comunes según su origen.

No hay ningún grupo hidroxilo hemiacetal en la estructura del glucósido y no se puede convertir en una estructura de aldehído de cadena abierta en solución. Por lo tanto, los glucósidos no tienen propiedades reductoras ni fenómeno de mutarotación. Los glucósidos son relativamente estables en ambientes neutros o alcalinos, pero en soluciones ácidas o bajo la acción de enzimas, se hidrolizan en partes azucaradas y no azucaradas.

Los glucósidos son uno de los ingredientes activos de la medicina herbaria china. En su mayoría son sólidos incoloros, inodoros, amargos y astringentes, pero los glucósidos de flavonoides y los glucósidos de antraquinona son de color amarillo.

El glucósido contiene parte de azúcar, por lo que tiene cierta solubilidad en agua. Todos los glucósidos son ópticamente activos y la mayoría de los glucósidos naturales son zurdos.

3. Efecto formador de ésteres: las moléculas de monosacáridos contienen múltiples grupos hidroxilo, y estos grupos hidroxilo pueden reaccionar con ácidos para formar ésteres. La glucosa en el cuerpo humano genera glucosa fosfatos, como la glucopiranosa 1-fosfato y la glucopiranosa 6-fosfato, bajo la acción de enzimas.

Los ésteres de fosfato de monosacáridos son de gran importancia en los procesos vitales. Son productos intermedios de muchos metabolismos en el cuerpo humano.

4. Reacción de formación de uzina: una molécula de monosacárido reacciona con tres moléculas de fenilhidrazina y el producto resultante se llama glucósido. Por ejemplo, la glucosa reacciona con el exceso de fenilhidrazina para formar glucosa-hidrazina.

Tanto la aldosa como la cetosa pueden generar glucósidos, y la reacción puede considerarse como una reacción única de α-hidroxialdehído o α-hidroxicetona.

Textrose es un cristal amarillo insoluble en agua. Las diferentes bencinas tienen formas cristalinas características y ciertos puntos de fusión. La glucosa y estas propiedades se utilizan a menudo para identificar diferentes azúcares.

La reacción de formación sólo se produce en el C-1 y C-2 de la molécula del monosacárido, y no intervienen otros átomos de carbono, por tanto, azúcares con la misma configuración de átomos de carbono excepto C-1 y C-. 2, ambos pueden producir el mismo azúcar. Por ejemplo: la D-glucosa y la D-fructosa

generan ambas el mismo azúcar.

5． Reacción de reducción: los monosacáridos se pueden reducir al alcohol de azúcar correspondiente.

La D-glucosa se reduce a D-glucitol, también conocido como D-Sorbitol.

Los alcoholes de azúcar se utilizan principalmente en la industria procesadora de alimentos y en medicina. Agregar kaempferol a los caramelos puede prolongar la vida útil de los caramelos porque evita que pierdan agua.

Los zumos de frutas tratados con sacarina suelen tener un regusto que se puede eliminar añadiendo kaempferol. Después del consumo humano, el kaempferol se convertirá en fructosa en el hígado.