Derivados de Thien
Los antibióticos que contienen anillos de tiofeno son más eficaces que los homólogos de fenilo. Algunos fármacos antiinflamatorios y analgésicos nuevos, como la parahidroxiefedrina, el suprofeno, el ácido tiobromónico, el ácido tiofénico, el pizotifeno, el sufentanilo y más de 10 fármacos antiinflamatorios y analgésicos con efectos importantes, son derivados del tiofeno. Los derivados del tiofeno también se pueden utilizar en la síntesis de cientos de fármacos, como el fármaco anticonvulsivo bromuro de tiquinio, el fármaco antihelmíntico ticlopidina, el fármaco anticolinérgico ciclohexanol, el diurético azopirimidina, clopirrol y los fármacos antibiliares alcalinos como el tioperazol, la tiofenediamina y la mesalazina. , tiofenediamina, etc. El ácido tiofeno-α-acético se utiliza principalmente para sintetizar más de 20 antibióticos, como cefalosporina I, cefalosporina II, cefoxitina, ceftriazol, ceftriaxona, furosemida, etc., y también se utiliza para sintetizar muchos productos farmacéuticos como medicamentos cardiovasculares. fármacos hipolipidemiantes, fármacos antiulcerosos, inhibidores de la agregación plaquetaria, relajantes cardiovasculares e inhibidores que contienen 5-lipoxigenasa.
Utilizando diaminotiofeno como materia prima se pueden sintetizar una serie de colorantes amarillos, rojos y morados, adecuados para colorear poliacrilonitrilo, poliéster y otras fibras. Los derivados de alquilaminotiofeno son sensibilizadores para las principales emulsiones fotográficas de imágenes; algunos derivados de α-tiofeno son actualmente los mejores agentes quelantes del mundo. Si el valor del pH se controla adecuadamente y el agente de extracción se combina adecuadamente, se pueden usar para separar docenas de iones de metales preciosos como circonio, uranio y torio, y se pueden usar directamente como agentes antifalsificación para RMB.
Los efectos antitumorales de los complejos de β-dicetonas han atraído gran atención. Es el único complejo de metales de transición que ha entrado en la investigación clínica antitumoral después del uso del cisplatino en ensayos clínicos. Tiene un efecto curativo obvio sobre el cáncer de colon y el cáncer de recto, y tiene baja toxicidad, no suprime la médula ósea y no tiene mutagenicidad. Estará disponible pronto.
Los derivados del alfa-tiofeno también se utilizan ampliamente en otros campos de la química fina. Por ejemplo, el 2,5-bis(5-terc-butil-2benzoxazolil)tiofeno se puede utilizar como plásticos, materiales de moldeo por inyección, productos de caucho y espuma EVA, fibras sintéticas, plásticos blandos, películas agrícolas de conversión de luz y pinturas naturales, fluorescentes. Agentes blanqueadores para pinturas y revestimientos. Los derivados de α-tiofeno se obtienen principalmente mediante sustitución electrófila en el anillo de tiofeno. La sustitución α del tiofeno es sencilla. Los principales derivados son α-acetiltiofeno, α-clorotiofeno, α-yodotiofeno, α-clorometiltiofeno, α-viniltiofeno, tiofeno-α-formaldehído, tiofeno-α-ácido acético, tiofeno-α-etanol, tiofeno-α-acetonitrilo, tiofeno. -α-etilamina y α-etilamina.
La capacidad de producción mundial y las estadísticas de producción de tiofeno y sus derivados están incompletas. Se espera que la producción mundial anual total sea de unas 3.000 t, de las cuales el ácido tiofeno-α-acético es el mayor, representando alrededor de 1/3 de todos los productos de tiofeno, unas 1.000 t, seguido del α-clorometiltiofeno, el α-acetiltiofeno y tiofeno-α-formaldehído. La clorometilación de tiofenos es relativamente fácil y se puede lograr en un solo paso.
Disolver tiofeno en ácido clorhídrico concentrado, pasar gas cloruro de hidrógeno para la cloración y luego agregar 37 solución acuosa de formaldehído para la metilación. Separar la capa orgánica y destilarla para obtener el producto, o extraerla con un disolvente. El α-clorometiltiofeno es muy inestable y, por tanto, no es adecuado para un almacenamiento prolongado. Sólo se puede almacenar a baja temperatura y existe peligro de explosión si está sellado.