Propiedades químicas del pirrol
El pirrol y sus homólogos sustituidos con metilo se encuentran en el alquitrán de huesos. Líquido incoloro. El punto de ebullición es 130~131℃, la densidad relativa es 0,9691 (20/4℃). Ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos como etanol y éter. El pirrol se vuelve negro bajo la acción de trazas de oxígeno; la reacción de las hojuelas de pino da un color rojo; se polimeriza en rojo pirrol bajo la acción del ácido clorhídrico; generalmente es inestable a los oxidantes. Puede sufrir reacciones de sustitución, principalmente en la posición 2 o 5. A 15°C, el pirrol se nitra con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener 2-nitropirrol. El rendimiento no es alto y parte del mismo se convierte en una sustancia resinosa. El pirrol tiene forma de amina secundaria, pero se disuelve muy lentamente en ácido diluido, el hidrógeno del anillo se reemplaza por un grupo alquilo y se vuelve más básico, formando una sal insoluble. El pirrol puede formar sales con ácido pícrico; también puede reducirse a dihidropirrol y tetrahidropirrol.
El pirrol se puede preparar haciendo reaccionar compuestos 1,4-dicarbonilo con amoníaco. Industrialmente, el pirrol se prepara a partir de butinodiol y amoníaco mediante catálisis. El compuesto de pirrol y benceno se llama indol, que es un compuesto importante. Algunos derivados del pirrol tienen efectos fisiológicos importantes. Por ejemplo, la clorofila y el hemo son derivados del sistema de anillos de porfirina formado por cuatro anillos de pirrol. El tetrahidropirrol es un reactivo importante que reacciona con cetonas para formar enaminas, que tienen un doble enlace carbono-carbono al lado del grupo amino. Por ejemplo, las enaminas formadas a partir de ciclohexanona y tetrahidropirrol tienen muchos usos en la síntesis orgánica. En términos generales, antes de usar pirrol como materia prima para experimentos, se debe redestilar antes de su uso, porque el pirrol se polimeriza fácilmente para formar polipirrol (sólido negro) cuando se expone al aire durante mucho tiempo.
Comparación de acidez: ácido acético gt; fenol gt; pirrol gt;