Reacción de base de Schiff y tiol
Palabras clave: base de Schiff, grupo funcional tiol, síntesis
Síntesis de base de Schiff que contiene tiol
Autor: Zhu Qiwei
Consultor: Li Tuanjie
Resumen: 2-tiofencarboxaldehído, 2-piridinacarboxaldehído, salicilaldehído, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol y o-aminobenceno Se sintetizaron cinco compuestos de base de Schiff utilizando tiofenol. como materia prima. También se estudió el efecto del metanol, etanol e isopropanol sobre la reacción. Todos los compuestos objetivo se confirmaron mediante 1H NMR y espectros infrarrojos. Este método de síntesis tiene las ventajas de un funcionamiento sencillo, alto rendimiento y fácil purificación.
Palabras clave: base de Schiff; grupo tiol; síntesis
1 Introducción
La base de Schiff es una clase importante de compuestos orgánicos que contienen enlaces imina, formados por la condensación de aldehídos y aminas. Estos compuestos suelen tener buenas actividades antibacterianas, antiinflamatorias, antivirales y anticancerígenas. Se pueden utilizar diferentes aldehídos y aminas para sintetizar una amplia variedad de derivados de imina y mostrar importantes actividades biológicas. Por ejemplo, muchas bases de Schiff con diferentes estructuras heterocíclicas exhiben una amplia gama de actividades biológicas, como actividades anticonvulsivas, anticancerígenas y antifúngicas.
Los compuestos imínicos también son importantes ligandos orgánicos. Los ligandos de bases de Schiff clásicos, como los productos de condensación de derivados de salicilaldehído y aminas aromáticas, son un tipo de ligandos orgánicos con centros dobles N, O. Estos compuestos no sólo tienen buenas actividades biológicas, sino que también sus complejos con diferentes metales de transición como zinc, cobre y níquel tienen buenas actividades antibacterianas, antivirales y antitumorales [1-4]. Estos complejos juegan un papel importante en la alimentación, la medicina y otros aspectos. Por ejemplo, los complejos de base de Schiff de cobre divalente tienen una fuerte actividad bactericida contra la fiebre tifoidea y Bacillus subtilis. Al mismo tiempo, los complejos de base de Schiff de cobre también son buenos catalizadores. La actividad de los complejos de base de níquel Schiff es baja, pero los complejos de base de níquel Schiff que contienen fósforo tienen la mayor actividad sobre la SOD y la POD de las plántulas de arroz. Se puede esperar que este tipo de complejo sea un compuesto potencial de combinación de fármaco y fertilizante. Al mismo tiempo, los complejos de bases de Schiff que contienen níquel tienen una mayor actividad bactericida contra Escherichia coli, Proteus y Staphylococcus aureus que otros complejos metálicos. Hay pocos informes sobre los complejos de zinc con base de Schiff, pero los estudios han demostrado que estos complejos tienen un buen efecto catalítico en la polimerización del metacrilato de metilo [5-9].
Normalmente, las bases de Schiff se sintetizan mediante la reacción de condensación de aminas y aldehídos bajo catálisis de ácidos y alcoholes como disolventes [10]. Se ha descubierto que los compuestos orgánicos que contienen tiol tienen buenas actividades biológicas antibacterianas, antitóxicas y antitumorales, y los complejos de estaño que contienen tiol tienen buenos efectos antitumorales [11-12]. Además, los compuestos de tiol Schiff también desempeñan un papel importante en los inmunoensayos biológicos. El grupo de investigación de Yu Ruqin en la Universidad de Hunan autoensambló una diimina que contiene sulfhidrilo en una oblea de plasma estacional y desarrolló un nuevo tipo de inmunosensor de transferencia de masa. También se pueden utilizar bases de Schiff que contienen sulfhidrilo para el análisis de fluorescencia. Durante la condensación de aminas y aldehídos que contienen mercapto en bases de mercapto-Schiff, se genera fluorescencia debido a cambios en el sistema conjugado de la propia anilina. El grupo de investigación Williams desarrolló una sonda fluorescente que contiene tiol Schiff base [13] para detectar el contenido de ácido glutámico en el cuerpo humano; el grupo de investigación Guo desarrolló la sonda fluorescente TMPAB-I tiol Schiff [14] para pruebas de fármacos contra el cáncer; . Dado que las bases de Schiff que contienen tiol tienen amplias actividades biológicas y usos potenciales importantes, la síntesis de bases de Schiff es de gran importancia.
Este artículo seleccionó tiofeno aldehído, piridina aldehído y salicilaldehído para reaccionar con 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol o 2-aminobencenotiofenol para sintetizar algunas bases importantes de mercapto Schiff. Utilizando metanol como disolvente y ácido sulfúrico como catalizador, se logró la síntesis de alto rendimiento de la base de mercapto Schiff calentando y refluyendo la reacción. Las fórmulas estructurales de las dos bases de Schiff sintetizadas se muestran en la Figura 1.
Cinco tipos de bases de Schiff que contienen tiol
Figura 1.
Cinco tipos de bases de Schiff que contienen tioles
2 Parte experimental
2.1 Instrumentos y fármacos experimentales
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