La polaridad de la p-fenilendiamina y la anilina
P-fenilendiamina
Compuestos orgánicos
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Revisor?Hu Yunguang
La P-fenilendiamina, también conocida como Ursine D, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H8N2 y es la aromática más simple de las diaminas. También es un intermedio ampliamente utilizado. Puede usarse para preparar tintes azoicos y polímeros de alto peso molecular. También puede usarse para producir tintes para pieles, antioxidantes de caucho y fotoreveladores. Además, la p-fenilendiamina también se usa comúnmente como reactivo sensible. pruebas de hierro y cobre.
El 27 de octubre de 2017, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud publicó una lista de referencia preliminar de carcinógenos, y la p-fenilendiamina se incluyó en la lista de carcinógenos de Clase 3. [2]
Nombre chino
p-fenilendiamina
Nombre extranjero
p-fenilendiamina
Alias
Urs D, 1,4-fenilendiamina, 1,4-diaminobenceno
Fórmula química
C6H8N2
Peso molecular
108.14
Información básica Propiedades físicas y químicas Datos de estructura molecular Cálculos Datos químicos Datos toxicológicos Datos ecológicos Aplicación de medidas de primeros auxilios Medidas de protección Información de seguridad de embalaje, almacenamiento y transporte
Información básica
Fórmula química: C6H8N2
Peso molecular: 108,14
Número CAS: 160-50-3
Número EINECS: 203-404 - 7
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas
Densidad: 1,15 g/cm3
Punto de fusión: 139 ℃
Punto de ebullición: 267 ℃
Punto de inflamación: 135,9
logP: -0,68
Índice de refracción: 1,661
Crítico presión: 5.18MPa
Límite superior de explosión (V/V): 9,8%
Límite inferior de explosión (V/V): 1,3%
Aspecto : sólido de blanco a lavanda
Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, soluble en etanol, éter, benceno, cloroformo, acetona [1]
Propiedades químicas
1 . Inflamabilidad
2. Alcalinidad débil: Debido a que tiene grupos amino, es débilmente alcalino.
3. Reducibilidad: Los grupos amino tienen propiedades reductoras y se oxidan fácilmente con oxidantes fuertes.
4. Reacción de sustitución: el anillo de benceno se ve afectado por el grupo amino, lo que hace que el hidrógeno en la posición orto-para del grupo amino en el anillo de benceno sea más reactivo y fácil de sustituir.
5. Reacción de adición: El anillo de benceno puede sufrir una reacción de adición.
Datos de estructura molecular
Índice de refracción molar: 34,72
Volumen molar (cm3/mol): 93,9
Volumen específico isotónico (90,2 K ): 258,9
Tensión superficial (dinas/cm): 57,5
Polarizabilidad (10-24 cm3): 13,76
Datos químicos calculados
Valor de referencia para el cálculo del parámetro hidrofóbico (XlogP): Ninguno
Número de donantes de enlaces de hidrógeno: 2
Número de aceptores de enlaces de hidrógeno: 2
Número giratorio de enlaces químicos: 0
Número de tautómeros: 0
Superficie polar de la molécula topológica: 52
Número de átomos pesados: 8
Carga superficial: 0
Complejidad: 54,9
Número de átomos de isótopos: 0
Determinar el número de estereocentros atómicos: 0
El número de estereocentros atómicos inciertos: 0
El número de estereocentros de enlaces químicos determinados: 0
El número de estereocentros de enlaces químicos inciertos: 0
** * Número de unidades de enlace de valencia: 1[1]
Datos toxicológicos
1. Toxicidad aguda: LD50: 80 mg/kg (oral en ratas).
2. Irritación: Humano transdérmico: 250 mg (24h), irritación leve.
3. Mutagenicidad
Mutagenicidad microbiana: Salmonella typhimurium 2 μmol/placa.
Inhibición del ADN: 200 mg/kg por vía oral para ratones.
Análisis citogenético: Ovario de hámster 15 mg/L.
Deleción y no disyunción de cromosomas sexuales: Drosophila melanogaster administrado por vía oral 15500 μmol/L (3d).
4. Carcinogenicidad
Comentario de carcinogenicidad de la IARC: G3, evidencia insuficiente de carcinogenicidad para humanos y animales.
Datos ecológicos
1. Ecotoxicidad
LC50: 5,74 mg/L (48h) (pez dorado)
EC50: 74 mg/L (60h) (Tetrahymena pyriformis); 37mg/L (30min) (Fotobacterias, prueba de toxicidad Microtox).
2. Biodegradabilidad
Biodegradación aeróbica: 168~672h
Biodegradación anaeróbica: 672~2688h
3, no biodegradable
p>Absorción máxima de luz de la fotólisis: 308 nm
Vida media de fotooxidación en agua: 30~1740 h
Vida media de fotooxidación en aire: 0,28 ~ 2,8 h
Aplicaciones
Tintes y pigmentos sintéticos
La P-fenilendiamina es un intermediario para tintes azo dispersos, tintes ácidos, tintes directos y tintes de azufre. Agregar 3 peróxido de hidrógeno hará que el color se vuelva negro, agregar 5 cloruro férrico lo hará marrón. Tiene una fuerte afinidad por la queratina del cabello y su proceso de oxidación es el proceso de fijación del color al teñir el cabello. Es a la vez el ingrediente más eficaz de los tintes para el cabello y la sustancia potencialmente más dañina para la salud humana.
Resina sintética
La Aramida 1414, producida por la condensación de parafenilendiamina y ácido tereftálico, es una fibra sintética con excelentes prestaciones y una amplia gama de usos.
La reacción entre la p-fenilendiamina y el cloruro de monoilo de colofonia maleica puede producir una resina de poliamida-imina con buen rendimiento, que puede formarse una película y trefilarse. Es una resina con un gran valor práctico.
Kevlar, un polímero obtenido por la condensación de p-fenilendiamina y cloruro de tereftaloilo, es una resina de cristal líquido polimérica resistente a altas temperaturas y ahora se utiliza en materiales compuestos para aviones supersónicos.
La P-fenilendiamina reacciona con el fosgeno para generar su diisocianato (PPDI), produciendo así poliuretano de alta cristalinidad. Este producto tiene excelentes propiedades a altas temperaturas y puede usarse como elastómeros termoplásticos y moldeables.
La P-fenilendiamina reacciona con el ácido dicarboxílico aromático para formar poliamida aromática y luego produce tejidos de fibra. Pueden usarse como materiales de refuerzo para neumáticos y correas trapezoidales, plásticos reforzados y equipos deportivos y pastillas de freno. , etc. y otros elementos que requieren alta resistencia y alto módulo.
Antioxidantes del caucho
La P-fenilendiamina y los antioxidantes sintetizados utilizando parafenilendiamina como materia prima tienen buenos efectos y existen muchas variedades en el país y en el extranjero. Se utiliza principalmente como antioxidante para caucho natural y caucho sintético dieno.
La P-fenilendiamina se puede utilizar directamente para prevenir el envejecimiento del caucho en bruto. Un ejemplo es la combinación de p-fenilendiamina y sal de cobalto de ácido orgánico para el caucho en bruto. El caucho en bruto se utiliza para producir neumáticos de alambre de acero. que supera el problema de envejecimiento durante el almacenamiento y la vulcanización causado por la adición de sal de diamante para mejorar la fuerza de unión entre el alambre de acero y el caucho.
El condensado de p-fenilendiamina y furfural también puede mejorar la fuerza de unión entre el alambre de acero y el caucho.
La P-fenilendiamina se condensa con octanol-2 o la cetona correspondiente para obtener el antienvejecimiento 288. Es un excelente antiozonante, eficaz contra el envejecimiento provocado por el oxígeno y la deflexión, y tiene efecto protector contra las grietas. causado por la exposición atmosférica, adecuado para caucho natural y caucho sintético.
El condensado de aceite vegetal epoxidado y p-fenilendiamina tiene propiedades antienvejecimiento equivalentes al 4010NA, pero no es volátil, no florece y tiene mejor resistencia a los disolventes que el 4010NA.
Agente de curado de resina epoxi
El uso de p-fenilendiamina sola como agente de curado de resina epoxi no muestra ninguna ventaja, pero el uso de resina fenólica modificada con p-fenilendiamina para curar la resina epoxi, la resina curada El producto tiene buena resistencia al calor y resistencia química, y la resistencia al calor es 50°C mayor que la del producto curado con resina fenólica.
Los productos de reacción de p-fenilendiamina y N-(4-hidroxi)maleimida y p-fenilendiamina y 2-amino-N-(hidroxifenil)succinimida, como agente de curado de resina epoxi, las temperaturas de transición vítrea de los productos curados son 227°C y 202°C respectivamente, y pueden usarse para placas de circuito impreso. Por otra parte, la temperatura de transición vítrea del producto curado de 4,4'-diaminodifenilsulfona es 144°C.
Aditivos de productos derivados del petróleo
El condensado de p-fenilendiamina, fosfato de dibutilo y maleato de dibutilo, como aditivo de aceite lubricante, muestra un excelente rendimiento bajo carga en una dosis de 1 Antienvejecimiento, Resistencia a la fatiga y a la corrosión. El condensado de p-fenilendiamina con óxido de etileno y óxido de propileno tiene un excelente rendimiento como demulsificante de petróleo Dissolvan 4411.
El condensado de p-fenilendiamina, azufre, alquilfenol y paraformaldehído se puede utilizar como detergente para gasolina y aceite lubricante.
Agente de tratamiento de negro de humo
El negro de humo tratado con P-fenilendiamina se utiliza en el revelador de papel fotosensible electrofotográfico de óxido de zinc. El tiempo de contacto es de 0,3 segundos. El contraste de la imagen es nítido y puede. obtener kaobei de alta calidad. El negro de humo tratado con p-fenilendiamina se utiliza como pigmento para mejorar la negrura y la estabilidad de la suspensión. Puede usarse en tintas y otros productos para obtener productos con excelente rendimiento.
Tratamiento del papel aislante
El uso de p-fenilendiamina para tratar el papel aislante eléctrico puede mejorar la resistencia al calor y reducir la pérdida de propiedades eléctricas, físicas y mecánicas causadas por el envejecimiento a 160°C. Puede utilizarse para aislar motores de turbinas de alta potencia.
Retardante de llama
El producto de reacción de p-fenilendiamina y anhídrido tetrabromoftálico se utiliza para retardar la llama de polietileno de baja densidad. Agregue 20 y la velocidad de combustión aumentará de 1,24 pulgadas sin llama. retardante de llama/minuto, reducido a 0,36 pulgadas/minuto, y la expansión se redujo de 3,0 pulgadas sin retardante de llama a 0,25 pulgadas.
El producto de reacción de p-fenilendiamina y fosfato de diclorofenilo se utiliza como retardante de llama para plásticos reforzados con tela de vidrio de poliimida. No arde a 2000 ℉ (1093 ℃) durante 15 minutos.
Otros
La resina quelante producida por la reacción de p-fenilendiamina y EDTA anhidro se puede utilizar para extraer metales.
El condensado de p-fenilendiamina y aldehído urónico se puede utilizar como agente antiadherente en la caldera de polimerización de cloruro de vinilo. La dosis de 0,01 g/m2 puede reducir la adhesión del cloruro de polivinilo 40 veces.
Además, la p-fenilendiamina se utiliza en la inspección de manchas de sangre, como indicador de titulación complejo y se combina con catecol como revelador de partículas ultrafinas.
El producto de reacción de p-fenilendiamina y anhídrido maleico se utiliza como veneno para organismos acuáticos. Después de seis meses, el área de adhesión de mariscos y algas es solo 1, y el área de adhesión de. los que no han sido tratados con este veneno llega a 100.
La P-fenilendiamina también se puede utilizar como catalizador de reticulación para resina de poliéster insaturado estabilizada (que contiene inhibidor de la polimerización).
Medidas de primeros auxilios
Contacto con la piel: Quitar la ropa contaminada y lavar bien la piel con agua y jabón. Busque atención médica.
Contacto con los ojos: Levantar los párpados y enjuagar con agua corriente o solución salina. Busque atención médica.
Inhalación: Abandonar rápidamente el lugar al aire libre. Mantenga sus vías respiratorias abiertas. Si tiene dificultad para respirar, administre oxígeno. Si la respiración se detiene, realice respiración artificial inmediatamente. Busque atención médica.
Ingestión: Beber suficiente agua tibia para inducir el vómito. Busque atención médica.
Medidas de protección
Controles de ingeniería: Estrictamente cerrado y con escape local adecuado. Se proporcionan duchas de seguridad y lavaojos.
Protección del sistema respiratorio: Cuando la concentración de polvo en el aire exceda el estándar, use una máscara antipolvo con filtro autocebante. Durante un rescate o evacuación de emergencia, se debe usar un aparato de respiración autónomo
Protección de los ojos: use gafas de seguridad.
Protección corporal: Utilizar overol antipenetración de sustancias tóxicas.
Protección de las manos: Usar guantes de goma.
Otra protección: Está prohibido fumar, comer y beber en el lugar de trabajo. Cámbiese y lave la ropa de trabajo con prontitud. No beber alcohol antes y después del trabajo y bañarse con agua tibia. Implementar exámenes físicos previos al empleo y periódicos.
Embalaje, Almacenamiento y Transporte
Método de embalaje: bolsa de plástico o bolsa de papel kraft de dos capas con tambor de acero de apertura completa o apertura media; tambor exterior de tablero de fibra, tambor de madera contrachapada, barriles de cartón, cajas de madera ordinarias fuera de bolsas de plástico o bolsas de papel kraft de dos capas, cajas de madera ordinarias fuera de botellas de vidrio con tapa de rosca, botellas de vidrio con tapa a presión con tapa de hierro, botellas de plástico o barriles de metal (latas); );
Precauciones de almacenamiento y transporte: Antes del transporte, verifique si el contenedor de embalaje está completo y sellado. Durante el transporte, asegúrese de que el contenedor no tenga fugas, colapse, se caiga o se dañe. Está estrictamente prohibido mezclar con ácidos, oxidantes, alimentos y aditivos alimentarios. Durante el transporte se deben proteger de la exposición al sol, la lluvia y las altas temperaturas. Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. El embalaje está sellado. Deben almacenarse separados de oxidantes, ácidos y productos químicos alimentarios, y evitar el almacenamiento mixto. Equipado con las variedades y cantidades correspondientes de equipos contra incendios. Debe haber materiales adecuados disponibles en el área de almacenamiento para contener derrames. Los "cinco pares" de artículos extremadamente tóxicos deben implementarse estrictamente
Información de seguridad
Términos de seguridad
S23: No respirar gases/humos/vapores/aerosoles .
p>No respirar gas/niebla/vapor/aerosol.
S24/25: Evitar el contacto con la piel y los ojos.
Evitar el contacto con la piel y los ojos.
S28: Tras contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante... (a especificar por el fabricante).
Tras contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante.. . (a ser especificado por el fabricante).
S36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
S45: En caso de accidente o malestar, acuda inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta).
En caso de accidente o malestar, acuda al médico. asesoramiento inmediatamente (muestre la etiqueta cuando sea posible. Muestre las etiquetas cuando sea posible).
S53: Evite la exposición - obtenga instrucciones especiales antes de usar.
Evite la exposición - obtenga instrucciones especiales antes de usar.
S60: Este material y/o su contenedor debe eliminarse como residuo peligroso.
Este material y/o su contenedor debe eliminarse como residuo peligroso.
S61: Evite su liberación al medio ambiente. Consulte las instrucciones especiales/Fichas de datos de seguridad.
Evite su liberación al medio ambiente. Consulte las instrucciones especiales/Fichas de datos de seguridad.
Términos de riesgo
R23/24/25: Tóxico por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión.
Tóxico por inhalación, por contacto con la piel y por ingestión .
R36: Irrita los ojos.
Irrita los ojos.
R43: Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel.
Puede provocar sensibilización en contacto con la piel.
R50/53: Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. el medio acuático.
efectos adversos.
Corrección de errores
Materiales de referencia
[1]? ChemSource.com [Fecha de cita 2021-06-22]
[2] Lista de carcinógenos de categoría 3 de la Lista de carcinógenos de la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer de la Organización Mundial de la Salud (***502 especies). ¿Oficina de Administración y Supervisión del Mercado Municipal de Shaoxing [Fecha de cotización 2022-11-22]
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Compuestos de amina
Detalles
Trietilamina
La trietilamina es a Un compuesto orgánico con la fórmula química C6H15N es un líquido aceitoso incoloro, ligeramente soluble en agua y soluble en la mayoría de los solventes orgánicos como el etanol, el éter y la acetona. Se utiliza principalmente como solvente para la anilina.
La anilina, también conocida como aminobenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H7N. Es un líquido aceitoso incoloro que se descompone cuando se calienta a 370°C. Es ligeramente soluble en agua y fácilmente. soluble en etanol, éter, etc.
Etilendiamina Amina
La etilendiamina, denominada EDA, con la fórmula química C2H8N2, es una típica diamina alifática, aceite o incoloro ligeramente amarillo. agua
Pe-fenilendiamina amina
La P-fenilendiamina (p-fenilendiamina), también conocida como Ursi D, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H8N2. Es el dimetilo aromático más simple.
Amina
La dimetilamina es una sustancia orgánica de fórmula química C2H7N. Es un gas o líquido incoloro. Tiene un fuerte y desagradable olor a amoníaco cuando la concentración es alta. se comprime y se licua cuando la concentración es extremadamente baja, se forma el pescado.
Dietilamina
La dietilamina es un compuesto orgánico con fórmula molecular C4H11N. Es un color blanco agua, volátil. Líquido inflamable con fuerte olor a amoníaco. Se utiliza principalmente.
Trimetilamina
La trimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H9N. Se utiliza principalmente como agente desinfectante y de alarma de gas natural. , reactivo analítico y materia prima de síntesis orgánica. También se utiliza medicamentos, pesticidas,
Difenilamina
La difenilamina es un compuesto orgánico de fórmula química C12H11N. Es un polvo cristalino de color blanco. se utiliza principalmente para fabricar aceites lubricantes antioxidantes.
Metafenilendiamina
La metafenilendiamina, también conocida como 1,3-fenilendiamina, conocida como MPD, es un compuesto orgánico con el. Fórmula química C6H8N2 y es de color blanco a temperatura ambiente. Cristales aciculares, solubles en etanol, agua y cloro.
P-nitroanilina
P-nitroanilina, también conocida como 4-nitroanilina. es un compuesto orgánico con la fórmula química: C6H6N2O2 es un polvo cristalino de color amarillo, insoluble en agua, ligeramente soluble en benceno y soluble en etanol
Etilamina
La etilamina es un compuesto orgánico con la fórmula química: C2H7N es un gas incoloro a temperatura y presión normales, con un fuerte olor a amoníaco. Es soluble en agua, etanol y
Monometilamina
La monometilamina es una sustancia orgánica. compuesto, la fórmula química es CH3NH2, es un gas incoloro a temperatura y presión normales y su gravedad específica es 1,07 veces la del aire.
Diisopropilamina
La diisopropilamina es un compuesto orgánico La fórmula química es C6H15N. Se utiliza principalmente como acelerador de caucho, intermediario farmacéutico, herbicida pesticida, tensioactivo, etc.
Isopropilamina
La isopropilamina es un compuesto orgánico de fórmula química C3H9N. Su solución acuosa es alcalina, y la mezcla con el aire es altamente explosiva y puede reaccionar fuertemente con oxidantes. Utilizado como pesticida,
N,N-dimetilanilina
N,N-dimetilanilina es un compuesto orgánico con la fórmula química C8H11N y se utiliza principalmente como cuerpo intermedio de tinte, utilizado para hacer vainillina, colorantes azoicos, colorantes de trifenilmetano,
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