Información completa sobre glucósidos

Los glucósidos (dài) son un tipo de compuestos orgánicos, generalmente cristales blancos, muy presentes en las plantas. Las medicinas tradicionales chinas como el llantén, el regaliz y la cáscara de mandarina son todos fármacos que contienen glucósidos. También conocido como "glucósido". Los glucósidos, también conocidos como glucósidos o glucósidos, son la condensación por deshidratación del grupo hidroxilo hemiacetal de azúcar o derivados de azúcar (como el ácido urónico) y el grupo hidroxilo de otra sustancia no azúcar a través de un enlace acetal (enlace glucósido cíclico de derivados de acetal). . Después de la hidrólisis, se pueden generar compuestos azucarados y no azucarados. La parte no azucarada se llama aglicona (Ag1ycone), que generalmente incluye fenoles, antraquinonas, flavonoides y otros compuestos. Introducción básica Nombre chino: Glucósidos Nombre extranjero: Glucósidos Pronunciación: dài Cangjie: IPTM UniCode: CJK Radical: Yi Buwai Trazos: 5 Trazos totales: 8 Wubi 86: AAFD Wubi 98: AFYI Caracteres chinos unificados: U 7519 Introducción, explicación química, Características , usos, efectos, clasificaciones principales de glucósidos, glucósidos que contienen glucósidos, introducción a la explicación química Los glucósidos (glucósidos), también conocidos como glucósidos o glucósidos, son hemiacetales hechos de azúcar o derivados del azúcar (como el ácido urónico) Un derivado de acetal cíclico formado por la condensación por deshidratación de un grupo hidroxilo con un grupo hidroxilo en otra sustancia no azúcar a través de un enlace acetal (enlace glucósido). Después de la hidrólisis, se pueden generar compuestos azucarados y no azucarados. La parte no azucarada se denomina aglicona, que suele incluir fenoles, antraquinonas, flavonoides y otros compuestos. La mayoría de los glucósidos son incoloros, inodoros y amargos. Algunos glucósidos están coloreados, como los flavonoides, los antraceno y las antocianinas. Algunos tienen un sabor dulce, como la glicirricina. La mayoría de los glucósidos son neutros o ácidos y algunos son alcalinos. La mayoría de los glucósidos son solubles en agua y etanol, y algunos glucósidos son solubles en acetato de etilo y cloroformo, pero son insolubles en disolventes orgánicos de baja polaridad como el éter, el éter de petróleo y el benceno. Características: La mayoría de los glucósidos son incoloros, inodoros y amargos. Algunos glucósidos están coloreados, como los flavonoides, los antraceno y las antocianinas. Algunos tienen un sabor dulce, como la glicirricina. La mayoría de los glucósidos son neutros o ácidos y algunos son alcalinos. La mayoría de los glucósidos son solubles en agua y etanol, y algunos glucósidos son solubles en acetato de etilo y cloroformo, pero son insolubles en disolventes orgánicos de baja polaridad como el éter, el éter de petróleo y el benceno. La solubilidad de los glucósidos en agua u otros disolventes relativamente polares generalmente aumenta con el número de moléculas de azúcar unidas. La naturaleza de la aglicona también puede afectar la solubilidad del glucósido. Por ejemplo, los glucósidos de cianhidrina son fácilmente solubles en agua, mientras que los glucósidos de flavonoides son más difíciles de disolver. Aglicon es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Los glucósidos producidos naturalmente generalmente tienen cierta actividad óptica (principalmente zurda) sin propiedades reductoras. Después de la hidrólisis, debido a la producción de azúcar reductor, a menudo se vuelve dextral y tiene propiedades reductoras. Esta propiedad se puede utilizar para la detección de glucósidos en la medicina herbaria china. La reducibilidad antes y después de la hidrólisis se suele comprobar mediante la prueba de Fehling. Ciertos glucósidos, como las saponinas y los glucósidos flavonoides, pueden formar un precipitado con acetato de plomo o reactivo de acetato de plomo básico. Este precipitado puede restaurarse al glucósido original después de la deslixisación. Esta propiedad se puede utilizar para la extracción de glucósidos. La mayoría de los glucósidos son incoloros, inodoros y amargos. Algunos glucósidos están coloreados, como los flavonoides, los antraceno y las antocianinas. Algunos tienen un sabor dulce, como la glicirricina. La mayoría de los glucósidos son neutros o ácidos... La naturaleza de la aglicona también puede afectar la solubilidad del glucósido. Por ejemplo, los glucósidos de cianhidrina son fácilmente solubles en agua, mientras que los glucósidos de flavonoides son más difíciles de disolver. Aglicon es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Los compuestos de saponina esteroidea natural aislados del género Muscle tienen efectos inhibidores sobre el crecimiento del cáncer de hígado SMMC-7721, el cáncer de cuello uterino humano HeLa y las células de adenocarcinoma gástrico MGc80-3. Uso de glucósidos: Los glucósidos se hidrolizan fácilmente mediante ácidos diluidos o enzimas para formar azúcares y agliconas. Sin embargo, hay varias moléculas de azúcar en los glucósidos originalmente presentes en algunas plantas, que se denominan glucósidos primarios. Durante la hidrólisis, parte de las moléculas de azúcar se pueden eliminar primero para formar glucósidos secundarios que contienen menos moléculas de azúcar. obtener azúcar y aglicona. Después de que los glucósidos se hidrolizan en agliconas, su solubilidad y eficacia en agua a menudo se reducen considerablemente. Por lo tanto, al recolectar, procesar, almacenar y fabricar medicinas herbarias chinas que contienen glucósidos, se debe tener cuidado para evitar la hidrólisis. Por ejemplo, trate de minimizar el aplastamiento de las plantas durante la recolección, séquelas lo antes posible después de la recolección, manténgalas secas durante el almacenamiento y no las deje en soluciones acuosas o ácidas durante mucho tiempo durante la extracción. Función: Las saponinas pueden reducir la tensión superficial de los líquidos y producir espuma, por lo que pueden usarse como emulsionantes.

Después de la administración oral, puede estimular la membrana mucosa del tracto digestivo y promover de forma refleja la secreción de glándulas mucosas en el tracto respiratorio y el tracto digestivo. Por lo tanto, tiene el efecto de eliminar la flema y aliviar la tos. A menudo se utilizan como expectorantes [1]. Las saponinas de la morera y del saúco tienen efectos antirreumáticos. Los ginsenósidos tienen efectos potentes que mejoran la vitalidad y tienen un efecto regulador bidireccional o efecto adaptógeno en el cuerpo en determinadas condiciones patológicas. Muchas saponinas también tienen propiedades reductoras del colesterol, antiinflamatorias, bacteriostáticas, inmunomoduladoras, estimulantes o inhibidoras del sistema nervioso central, inhiben la secreción de jugo gástrico y matan bacterias y moluscos. Algunas saponinas esteroides también tienen efectos antitumorales, antifúngicos, antibacterianos y reductores del colesterol, y se utilizan ampliamente como materia prima para la síntesis de hormonas esteroides. Clasificación principal Glucósidos Los tioglicósidos, también conocidos como glucosinolatos, generan isotiocianatos (aceite de mostaza) y glucosa después de la hidrólisis. Estos ésteres son líquidos aceitosos con cierto grado de volatilidad y generalmente tienen un olor especial. Este tipo de glucósidos se distribuye ampliamente en las plantas crucíferas y contiene mirosinasa. Cuando las hierbas medicinales chinas que contienen este tipo de glucósidos se muelen con agua, se producen hidrólisis enzimática. genera isotiocianatos, que tienen propiedades tóxicas u otras propiedades biológicas. Por ejemplo, el aceite de mostaza negra producido después de la hidrólisis enzimática de la sinigrina en las semillas de mostaza es isotiocianato de alilo. Se utiliza como agente para el enrojecimiento de la piel para uso externo y tiene efectos analgésicos y antiinflamatorios locales. La sinalbina en las semillas de mostaza blanca se hidroliza enzimáticamente para producir aceite de mostaza blanca, isotiocianato de p-hidroxibencilo, que tiene efectos similares. El olor especial de las raíces de rábano es causado por el aceite de mostaza de rábano producido después de la descomposición enzimática de la glucorafanina (Glucoraphenln). Reacción cualitativa: Triture los materiales medicinales y colóquelos a 30°C durante 2 horas antes de destilarlos. Recoja el destilado. Tome 1 gota del destilado y agregue una gota de fenilhidrazina para formar cristales derivados de semicarbazida, que pueden inspeccionarse al microscopio. , se pueden distinguir varios compuestos de isotiocianato debido a diferentes puntos de fusión. Glucósidos Las agliconas de los glucósidos cianogénicos (glucósidos cianogénicos) son derivados de cianhidrina que contienen un grupo ciano (-c=N). Los glucósidos cianogénicos son muy solubles en agua e inestables, y se hidrolizan fácilmente por enzimas que coexisten en las plantas. La hidrólisis de aglicona puede producir ácido cianhídrico tóxico. Tomemos como ejemplo la amígdala de las almendras amargas: las almendras amargas tienen efectos antitusivos debido al efecto antitusivo del ácido cianhídrico producido después de la hidrólisis de la amígdala. Debido a que el ácido cianhídrico es tóxico, se debe controlar la dosis cuando se usa. Una gran cantidad de glucósidos de cianhidrina suele estar presente en las semillas, hojas y corteza de los granos de níspero, las raíces de yuca y algunas otras plantas de rosa. También se distribuye en plantas como Caprifoliaceae, Fabaceae y Linaceae. Reacción cualitativa: Tome 0,2 ~ 0,5 g de polvo medicinal, colóquelo en un tubo de ensayo pequeño, agregue una pequeña cantidad de agua para humedecerlo, tape la boca del tubo con un corcho, cuelgue un papel de prueba de picrato de sodio humedecido con agua, y coloque el tubo de ensayo a 40 ~ 50 ℃ Cuando se calienta en un baño de agua, si hay cianhidrina presente, el papel de prueba cambiará de naranja a rojo ladrillo debido al ácido cianhídrico producido por la hidrólisis. Glucósidos Los glucósidos derivados de fenoles y alcoholes aromáticos (glicósidos feno1) se encuentran comúnmente en la medicina herbaria china. Muchos tienen cierta actividad biológica. Como Salix, Populus, Paeonia, Pinus y otras plantas. La mayoría de estos glucósidos son cristalinos, incoloros y de sabor amargo. Generalmente soluble en agua caliente, soluble en agua fría, etanol e insoluble en disolventes orgánicos como éter y cloroformo. Las agliconas libres con pesos moleculares pequeños suelen ser volátiles, mientras que aquellas con pesos moleculares mayores o las combinadas en glucósidos no son volátiles. Se hidroliza fácilmente para formar aglicona y azúcar. La salicina (Salicin) en la corteza de sauce y la corteza de álamo tiene efectos antipiréticos y analgésicos; el Paeonol (Paeonol) en la corteza de moutan y Xu Changqing tiene efectos analgésicos y sedantes. La arbutina (Arbutim) contenida en las plantas Ericaceae tiene efectos antibacterianos [2]. Este tipo de glucósido o su hidrolizado generalmente puede reaccionar con el reactivo de cloruro férrico para desarrollar color. Por ejemplo, la peonía producida por la hidrólisis de los glucósidos de peonía aparece de color marrón rojizo cuando se expone al cloruro férrico.

Glucósidos cumarina y glucósidos cumarina La cumarina, también conocida como cumarina, se distribuye ampliamente en las plantas, especialmente en Apiaceae, Fabaceae, Rutaceae, Asteraceae y otras plantas. Posteriormente, se valoraron porque se descubrió que tenían. los efectos de dilatar las arterias coronarias, inhibir tumores y prevenir quemaduras ultravioleta. La estructura básica de la cumarina es la siguiente. Además, existen derivados de furano cumarina e isofura cumarina. La esculina (Aesculin) en Qinpi, el psoraleno (Psora1en) en Psoralen y la armillarisina A (ArmillarisinA) en Brightbacteria pertenecen a las cumarinas y sus derivados. El glucósido de cumarina es soluble en agua, metanol, etanol y álcali, pero es insoluble en disolventes orgánicos lipófilos. Su aglicona es soluble en agua hirviendo, etanol, metanol, cloroformo, éter y álcali, y es insoluble en agua fría. La mayoría de los ingredientes de la cumarina son aromáticos, pueden evaporarse o sublimar con vapor de agua y son en su mayoría fluorescentes, lo que es más evidente bajo la luz ultravioleta o en soluciones alcalinas. Prueba de reacción cualitativa de hidroxamato de hierro: añadir 0,5 g de polvo medicinal a 5 ml de metanol, calentar en un baño de agua caliente durante unos minutos, filtrar, añadir de 2 a 3 gotas de solución de clorhidrato de 7 hidroxilamina en metanol al filtrado y de 2 a 3 gotas. Dejar caer 10 ml de hidróxido de sodio, calentar ligeramente el baño María, enfriarlo y ajustar el pH a 3 a 4 con ácido clorhídrico diluido, agregar 1 a 2 gotas de solución de cloruro férrico en etanol, si aparece una reacción roja o violeta, Indica la presencia de ingredientes cumarínicos. Las saponinas glucósidas (Saponinas) también se llaman saponinas. Debe su nombre a su solución acuosa que tiende a formar una espuma duradera similar a un jabón después de agitarla. (1) Propiedades: la mayoría de las saponinas son polvos amorfos de color blanco o lechoso, altamente higroscópicos, solubles en agua, etanol diluido, metanol e insolubles en disolventes orgánicos como éter, cloroformo y benceno. Las soluciones acuosas de saponinas pueden precipitar cuando se exponen a acetato de plomo o reactivos básicos de acetato de plomo. Las saponinas tienen un efecto descontaminante, tienen un sabor picante y pueden irritar las membranas mucosas, especialmente la mucosa nasal. La inhalación en la nariz puede provocar estornudos y la administración oral puede promover la secreción del tracto respiratorio y digestivo, por lo que se usa comúnmente como. un expectorante. Las saponinas pueden destruir los glóbulos rojos y provocar hemólisis después del contacto con la sangre. Por lo tanto, las hierbas medicinales chinas que contienen saponinas no se pueden utilizar para inyección, especialmente para inyección intravenosa. El efecto hemolítico de las saponinas varía según su tipo. La concentración más baja de hemólisis se denomina índice hemolítico de la saponina. El índice hemolítico se puede utilizar para determinar el contenido de saponinas en las hierbas medicinales chinas, pero los resultados son aproximados y se administran por vía oral. las saponinas no producirán hemólisis puede ser causada por la hidrólisis de saponinas en el estómago y los intestinos. El jabón puede combinarse con algunos alcoholes macromoleculares o fenoles como el colesterol para formar compuestos moleculares. Después de ser tratados de cierta manera, estos compuestos moleculares pueden destruir su estado de unión y volver a precipitar las saponinas. separación de saponinas. (2) Clasificación: según las diferentes estructuras de las saponinas, se pueden dividir en dos categorías: ① Las saponinas triterpenoides son derivados triterpenoides con 30 átomos de carbono. La mayoría de ellas tienen grupos carboxilo en la aglicona, por lo que también se les llama saponinas ácidas. Forma una espuma relativamente estable en solución ácida y puede precipitarse con un reactivo de acetato de plomo. Este tipo de saponinas se encuentra ampliamente distribuida en el reino vegetal, especialmente en Caryophyllaceae, Platycodonaceae, Araliaceae, Leguminosae, etc. Muchas hierbas medicinales chinas como Platycodon grandiflorum, Nansha Shen, Codonopsis pilosula, ginseng, Panax notoginseng, Qumai, regaliz, Polygala, aster, Diyu y muchas otras hierbas medicinales chinas contienen este tipo de saponinas. Sus agliconas incluyen triterpenos pentacíclicos y triterpenos tetracíclicos. Los triterpenos pentacíclicos se pueden dividir en tipo β-amirina (β-amirina), tipo a-amirina y otros tipos. Los triterpenos tetracíclicos se pueden dividir en tipo alcohol de lanolina (Lanostero1) y otros tipos. ② Las saponinas esteroides son derivados de esteroides con 27 átomos de carbono. No tiene grupos carboxilo, por lo que también se le llama saponina neutra. Forma una espuma relativamente estable en solución alcalina y puede precipitarse con un reactivo básico de acetato de plomo. Este tipo de saponinas existe principalmente en plantas Dioscoreaceae y Liliaceae, como varias dioscorea, Aesculus aesculata, Smilax poria, Anemarrhena, Ophiopogon japonicus, etc. Las saponinas esteroides son de gran importancia porque pueden utilizarse como materia prima para la síntesis de hormonas esteroides. El esqueleto básico de su aglicona es el espirostano.

(3) Reacción cualitativa: ① Tome 0,5 g de polvo medicinal, agregue 5 ml de agua, hierva y lixive, filtre, coloque el lixiviado en un tubo de ensayo y agite vigorosamente, lo que puede producir una duración prolongada (que no desaparezca durante más de 15 minutos). espuma de panal. ② Tome 1 g de polvo medicinal, agregue varios ml de agua, hierva, filtre para obtener la infusión de agua, tome 1 ml, agregue 5 ml de suspensión de 2 células sanguíneas y 5 ml de sal fisiológica y agite bien si la solución se vuelve transparente (hemólisis) después. si se deja durante 5 minutos, indica que puede haber saponina presente. ③Reacción de Libermann-Buehard: 1 g de polvo medicinal, agregar de 5 a 10 ml de etanol 70 para remojo en caliente, evaporar la solución de lixiviación hasta sequedad, agregar de 1 a 2 gotas de reactivo concentrado de ácido sulfúrico-anhídrido acético, el color cambia de amarillo a rojo -violeta-azul para indicar posibles saponinas triterpenoides, si continúa. Girar a verde indica la posible presencia de saponinas esteroides. (4) Método cuantitativo: puede determinarse mediante método gravimétrico, método colorimétrico o método de índice de hemólisis. El método del índice de hemólisis es más conveniente, pero sus resultados se ven muy afectados por las condiciones (como el tamaño del tubo de ensayo, el pH de la solución, la temperatura, el tipo de sangre, etc.), por lo que no es lo suficientemente preciso. El método breve es el siguiente: ① Preparación de solución de lixiviación de material medicinal 0,5: el polvo de material medicinal se prepara con precisión con tampón de fosfato isotónico (o solución salina fisiológica) hasta una concentración de 0,5. ② Determinación del índice de hemólisis: Tome 9 tubos de ensayo pequeños con el mismo diámetro y longitud, inhale con precisión 0,1, 0,2, 0,3,... 0,9 ml de extracto de medicina herbaria china, agregue con precisión el tampón para completar el volumen a 1 ml y con precisión agregue 1 ml a cada tubo de ensayo. 2 suspensión de células sanguíneas, agite bien cada tubo y calcule el índice de hemólisis basándose en la concentración más baja de medicina herbaria china que puede producir hemólisis completa. ③ Determinación del contenido de saponina: Utilice saponina estándar (preferiblemente saponina pura del mismo medicamento) para preparar una solución de concentración adecuada. Determine el índice de hemólisis utilizando el mismo método que el anterior. Calcule el porcentaje de saponinas en la medicina herbaria china a partir de la hemólisis. Índice de saponina estándar y contenido de solución de lixiviación de hierbas medicinales chinas. Glucósidos Otros glucósidos (1) Los glucósidos iridoides (glucósidos iridoides) y los glucósidos secoiridoides (glucósidos secoiridoides) son glucósidos compuestos de azúcares y derivados de monoterpenos iridoides (iridoides). Ampliamente distribuida en el reino vegetal, especialmente Rubiaceae, Scrophulariaceae, Gentianaceae, Wintergreenaceae, etc., como Rehmannia glutinosa, gardenia, Scrophulariaceae, genciana, gaulteria, etc. Hasta ahora se han descubierto más de 80 especies y están recibiendo cada vez más atención debido a sus diversas actividades biológicas. La mayoría de estos ingredientes son sólidos cristalinos o amorfos, higroscópicos y fácilmente solubles en disolventes altamente polares como agua, alcohol y acetona. Se hidroliza fácilmente con ácido. Y a menudo hacen que el tejido vegetal se vuelva negro, a menudo con una reacción de color especial. (2) Lignanos y sus glucósidos Los lignanos, también conocidos como lignanos, son compuestos polimerizados a partir de dos moléculas de derivados de fenilpropileno. La mayoría de ellos se encuentran en estado libre o combinados con azúcar para formar glucósidos. La esquisandrina en Schisandra chinensis tiene el efecto de reducir la alanina aminotransferasa; los lignanos y sus glucósidos de varias plantas del género Podophyllum tienen efectos anticancerígenos, pero son altamente tóxicos. La sesamina en las semillas de sésamo solo aumenta la actividad de los pesticidas, etc. Los lignanos son en su mayoría cristales blancos con actividad óptica. Los libres son en su mayoría insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. Desarrolla color cuando se expone al ácido sulfúrico concentrado.