Explicación de los hidrocarburos

El hidrocarburo es un tipo de hidrocarburo, y su traducción china suele estar representada por la combinación y simplificación de elementos. Los hidrocarburos se forman tomando el fuego y el hidrógeno del carbono y quitando las cabezas. Las tres subfamilias de hidrocarburos se distinguen por el grado de saturación de las moléculas. Los alcanos son hidrocarburos saturados que ya no pueden aceptar hidrógeno. Los alquenos (alcanos) son hidrocarburos a los que les falta una molécula de hidrógeno, por lo que la reacción de hidrogenación produce alcanos; los alquenos también pueden tener más de un doble enlace insaturado, por lo que dichos compuestos incluyen dienos, trienos,... espera. Los hidrocarburos que son más deficientes en hidrógeno que los alquenos se llaman alquinos y contienen triples enlaces.

Los hidrocarburos comunes son el metano (biogás), el propano y el butano (líquido para encendedor), el isooctano y la parafina. La gasolina premium suele tener un índice de isooctano, que es inversamente proporcional a la fuerza que produce la gasolina cuando se quema en un motor de combustión interna. Es importante señalar que el nombre polietileno se refiere al polialcano producido por la polimerización del etileno (que puede tener otros grupos al final). Muchos aceites esenciales están compuestos de alquenos, como el aceite de ramio (limoneno, Figura 2), que es el componente principal de los aceites exprimidos de las cáscaras de naranja y pomelo. El aceite exprimido de los pinos contiene dos isómeros, pineno y una pequeña cantidad de otros. los monocomplejos; el hígado animal tiene la función de producir escualeno, un intermediario del colesterol y de ciertas hormonas sexuales. El caucho natural es un compuesto alqueno que contiene múltiples dobles enlaces (distribuidos regularmente). Hay un sistema de polieno conjugado *** muy largo en el β-caroteno. Los enlaces simples y dobles aparecen alternativamente en la cadena de carbono, por lo que puede absorber parte de las ondas de luz visibles y adquirir color. El acetileno (Figura 3) es el hidrocarburo más familiar y simple con tres enlaces y puede producirse mediante la hidrólisis del carburo de calcio. Antes de que la iluminación eléctrica se volviera común, el acetileno se utilizaba para la iluminación nocturna en los puestos callejeros. Hoy en día, el mayor uso del acetileno es en la soldadura.

El carbono y el hidrógeno son átomos tetravalentes y átomos monovalentes. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, la fórmula molecular de los alquenos es CnH2n y la fórmula molecular de los alquinos es CnH2n-2 (. n es un número natural). Las fórmulas moleculares de dienos y monoinos son las mismas y el resto se puede deducir por analogía. Además de los compuestos orgánicos con estructuras de cadena, también existen compuestos orgánicos con estructuras cíclicas. Los alcanos que contienen anillos (tres o más átomos de carbono que forman un anillo) también tienen la misma fórmula molecular que las monoolefinas, por lo que cada anillo representa un grado de insaturación [Nota 1]. Sin embargo, los cicloalcanos no pierden inmediatamente el color del bromo o del permanganato de potasio, por lo que a menudo se utilizan para la detección cualitativa de compuestos orgánicos saturados o insaturados. Los ciclonos y cicloalquinos son, por supuesto, hidrocarburos insaturados. En el sistema de anillos de carbono del compuesto anticancerígeno binario alqueno que mencionamos anteriormente, hay un doble enlace y dos enlaces triples. Esta unidad estructural especial es el centro de destrucción de las células cancerosas.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos con múltiples dobles enlaces [Nota 2]. El más famoso es, por supuesto, el benceno. Los hidrocarburos aromáticos también se encuentran comúnmente en las bolas de naftalina que se utilizan para repeler insectos en los armarios [Nota 3].

Los hidrocarburos son insolubles en agua. Los compuestos orgánicos con átomos de carbono unidos al hidroxilo (OH) [Nota 4] son ​​alcoholes (alcoholes) [Nota 5]. El metanol y el etanol son los más comunes. El glicerol es propilenglicol, un poliol como los azúcares (Figura 4). La fórmula molecular de los carbohidratos es Cn(H2O)n, por lo que a menudo se les llama carbohidratos.

También existen muchos alcoholes con anillos carbonados, como el mentol, que es un derivado del ciclohexano. Su esqueleto es el mismo que el del ramio, pero como no hay dobles enlaces, sólo grupos hidroxilo (OH), las propiedades (como el aroma) de las dos sustancias son muy diferentes.

El colesterol es un alcohol insaturado con cuatro anillos. Aunque contiene un doble enlace, no solemos llamarlo enol. Por convención, un enol se refiere a un compuesto en el que el grupo hidroxilo está directamente unido al átomo de carbono del doble enlace. Aunque los enoles (como el fenol) requieren una estructura especial para ser estables, esta unidad es la forma que los compuestos carbonílicos (consulte la siguiente sección) suelen adoptar en las reacciones.

Taxol, que ha aparecido en las noticias recientemente, contiene un grupo alcohol, que es sólo uno de muchos grupos funcionales complejos. Como sugiere el nombre, los compuestos carbonílicos contienen átomos de oxígeno y átomos de carbono. Los átomos de carbono y oxígeno que forman el grupo funcional están unidos entre sí en la forma C = O. El carbono cuaternario se combina con otros átomos [Nota 6]. Si uno de los átomos es un átomo de hidrógeno y el otro es un átomo de carbono, el compuesto carbonilo es un aldehído; cuando ambos átomos son átomos de carbono, el compuesto carbonilo es una cetona. El formaldehído tiene un solo carbono, que está unido al oxígeno, y los otros dos átomos son hidrógeno. El formaldehído es un gas incoloro cuya solución acuosa es formalina y se utiliza para la conservación (como la preparación de muestras).

La cetona más pequeña, que debe tener tres átomos de carbono, es el disolvente ampliamente utilizado acetona (Figura 5) [Nota 7].

Los aldehídos y cetonas más pequeños tienen olores fuertes. Algunos olores son fragantes, mientras que otros son picantes y desagradables. El citral tiene un olor a limón y se puede convertir en mentol (después de sólo tres reacciones químicas). El benzaldehído es un hidrolizado de un componente de las almendras. La vainillina (Figura 6) y el cinamaldehído son muy importantes en la industria alimentaria. De las cetonas, después de la acetona, la ciclohexanona es probablemente la más importante, podemos utilizarla para fabricar nailon 6.

Los carbohidratos generales también contienen grupos aldehídos o cetonas, pero la mayoría de ellos existen en formas ocultas. El grupo hidroxilo de la molécula se combina con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal o hemicetal. Estos nuevos compuestos están en equilibrio con compuestos carbonílicos en solución y, por lo tanto, pueden exhibir la actividad química del grupo carbonilo.

La introducción de un grupo carbonilo en un anillo aromático produce quinonas. En el proceso de fijación de la fotografía tradicional, el bromuro de plata expuesto se reduce a plata (la parte negra de la película) mediante hidroquinona, que a su vez se oxida a benceno.

Si un compuesto carbonílico sufre una reacción de condensación por deshidratación con dos grupos hidroxilo, el acetal o cetal resultante ya no es de naturaleza carbonilo. Sin embargo, generalmente son inestables en soluciones acuosas ácidas y se descomponen en los compuestos carbonílicos y alcoholes originales. El nombre chino de éter proviene de la actividad fisiológica del éter: el éter puede provocar coma en los animales. Este es un descubrimiento médico importante y un avance importante en cirugía. La cirugía es indolora porque el sistema nervioso central está anestesiado e inconsciente, y más fácil porque el paciente está inmovilizado. Aunque el éter ha sido sustituido por completo por otros anestésicos, no se debe olvidar su importancia en la historia.

La fórmula general del éter dietílico es R-O-R' (R y R' son grupos carbonilo, que pueden ser del mismo grupo o heterogéneos). Tienen una relación isomérica con alcoholes, como el éter y el etanol, ambos C2H6O. Sin embargo, la estructura del éter es CH3-O-CH3, mientras que la estructura del etanol es CH3CH2OH. El éter tiene una fuerte solubilidad en grasas y una débil solubilidad en agua, mientras que ocurre lo contrario con el alcohol. Los éteres también son disolventes orgánicos de uso común, como el éter dietílico y el tetrahidrofurano (un éter cíclico), que son los disolventes más utilizados para preparar reactivos de Grignard.

Los éteres corona (ver Figura 7) son éteres policíclicos. Dado que estas moléculas tienen múltiples átomos de oxígeno, pueden formar ligandos para ciertos iones metálicos. Los dos tienen una buena coordinación espacial y forman desajustes estables. Ahora podemos utilizar éteres corona para incorporar sales inorgánicas (como el permanganato de potasio) a disolventes orgánicos no polares. De hecho, el descubrimiento del éter corona fue muy accidental: C. Pedersen, que trabajaba en el departamento de investigación de la empresa DuPont en los Estados Unidos, sintetizó accidentalmente el éter corona por primera vez. Descubrió a partir del pequeño cristal blanco observado por-. Producto que estos cristales podrían disolverse en hidróxido de sodio, pero sin grupos hidroxilo (especialmente fenoles o ácidos carboxílicos). Este novedoso fenómeno despertó en él un gran interés, y tras continuas investigaciones, finalmente descubrió la verdad.

Algunos antibióticos naturales tienen estructuras de poliéter, pero no todos los poliéteres son éteres cíclicos, y también pueden quelar iones metálicos. La eficacia de los antibióticos está relacionada con esta propiedad. El azufre y el oxígeno son elementos de la misma familia, con la misma agrupación de electrones en sus capas más externas, por lo que los dos compuestos tienen muchas propiedades similares, siendo la diferencia más notable su olor. Los compuestos de azufre divalentes tienen una alta presión de vapor y un olor desagradable. Por ejemplo, el componente principal del aerosol de diclorvós elaborado por los zorrillos es el butanotiol. Los tioles son compuestos en los que los átomos de oxígeno del alcohol son reemplazados por átomos de azufre. El mal aliento es causado por el metilmercaptano que se produce en la boca. Los aceites volátiles y picantes de la cebolla y el ajo contienen una variedad de sulfuros orgánicos, de los cuales el sulfuro de dipropenilo es un componente especial.

Cabe mencionar que la homocisteína (HSCH2CH2CH(NH2)COOH) [Nota 8]. Recientemente se ha sugerido que es una causa de aterosclerosis. Los óxidos de tioéteres son tioéteres y sulfonas. El ácido orgánico al que habitualmente nos referimos se refiere al ácido carboxílico (RCOOH), que es el producto de oxidación del alcohol primario (RCH2OH) o aldehído. El que conocemos más es el ácido acético, que es una solución acuosa diluida de ácido acético. El ácido fórmico tiene un solo átomo de carbono y es el arma de defensa química de las hormigas. El dolor causado por las picaduras de hormigas es causado por la estimulación con ácido fórmico. El ácido butírico y el ácido valérico tienen mal olor, como las heces.

Los ácidos grasos saturados de cadena larga son sólidos y suelen existir en el organismo de los animales en forma de glicéridos. La mayoría de los ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de carbono porque están compuestos de ácido acético.

Los ácidos policarboxílicos son moléculas que contienen más de dos grupos COOH, como el ácido oxálico (ácido oxálico) y el ácido succínico (ácido succínico). Hay muchos tipos de ácidos carboxílicos que contienen otros grupos funcionales; los hidroxiácidos incluyen el ácido láctico, el ácido málico y el ácido tartárico. El científico francés L. Pasteur descubrió que la cristalización de dos ácidos tartáricos (sales) tiene una relación de imagen especular, abriendo así la puerta a experimentos estereoquímicos.

Un anhídrido de ácido se produce cuando dos moléculas de ácido carboxílico se combinan y eliminan una molécula de agua. Los anhídridos reaccionan fácilmente con agua para formar ácidos carboxílicos, o con alcoholes para formar ésteres y ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos inorgánicos comunes pero pueden formar sales. El ácido sulfónico más fuerte R-SO3H y el ácido fosfónico R-PO(OH)2 son ácidos en los que un grupo hidroxilo del ácido sulfúrico y del ácido fosfórico se reemplaza por un grupo de carbono. Los sulfonatos con largas cadenas de carbono (como las sales de sodio) son tensioactivos y son muy buenos detergentes sintéticos. Sus sales de calcio y magnesio no precipitan en el agua, por lo que funcionan mejor en aguas duras que los jabones tradicionales. El jabón se elabora hidrolizando aceite vegetal (carboxilato de glicerilo). La sal de carboxilato de sodio que contiene se intercambiará con los iones de calcio en agua dura. La sal de calcio con baja solubilidad precipitará y perderá su detergencia. Cabe señalar que las sales producidas por los ácidos biliares en el cuerpo humano tienen propiedades similares al jabón, produciendo gran cantidad de espuma en el intestino y eliminando la suciedad mediante tensión superficial. Las grasas hidrolizables son ésteres. Los ésteres incluyen todos los productos de condensación por deshidratación de ácidos y alcoholes, el más simple de los cuales es el formiato de metilo HCOOCH3. Estos ésteres de bajo peso molecular tienen buen olor [Nota 9]. Los aromas florales y frutales provienen principalmente de los ésteres. Las lactonas también tienen propiedades similares, algunas son como melocotones y otras como macrólidos, tienen un olor almizclado.

Los ésteres de fosfato (monoésteres, diésteres y triésteres) son moléculas bioquímicas importantes. Los ésteres de sulfonato suelen ser muy reactivos químicamente y propensos a reacciones de sustitución y eliminación. Los nitratos, por otro lado, son compuestos de alta energía que se descomponen fácilmente. La primera pólvora sin humo se descubrió nitrando fibras de algodón. El trinitrato de glicerilo utilizado en explosivos es muy sensible a las vibraciones. Nobel hizo su fortuna encontrando una manera de estabilizar esta sustancia. Curiosamente, el trinitrato de glicerilo también es un medicamento para las enfermedades cardíacas. Las aminas se obtienen reemplazando un átomo de hidrógeno en una molécula de amoníaco con un grupo orgánico (R) y, de hecho, se pueden producir de esta manera. Dependiendo del grado de sustitución, las aminas se pueden dividir en RNH2 de primer nivel, RR'NH de segundo nivel y RR'R''N de tercer nivel, donde R, R' y R'' pueden ser iguales o diferentes.

El átomo de nitrógeno de la amina aún posee un par de electrones solitarios, permaneciendo alcalino y capaz de combinarse con ácidos para formar sales. Las sales de amonio cuaternario tienen cuatro R diferentes en sus átomos de nitrógeno y son ópticamente activas.

La amina tiene olor. El olor a pescado es causado por aminas volátiles. Los extranjeros exprimen jugo de limón antes de comer pescado para eliminar el olor a pescado. El principio real es fijar las aminas en sales no volátiles. El olor distintivo de la carroña y el semen proviene principalmente de la cadaverina y la espermina.

Mezcla una solución de formaldehído y amoniaco y, tras la evaporación, se puede obtener un cristal blanco. Esta sustancia tiene una estructura celular de celosía de diamante, seis grupos metileno CH2 y cuatro átomos de nitrógeno (aminas terciarias). Actúa como diurético y desinfectante del tracto urinario.

Las aminas son uno de los más importantes fisiológicamente de todos los tipos de química orgánica. Muchas aminas naturales se derivan del metabolismo de los aminoácidos. La enfermedad de Parkinson ocurre cuando el metabolismo de la dopamina (Figura 8) está desregulado en el cerebro de un animal.

Los alcaloides son en su mayoría aminas cíclicas y suelen ser muy tóxicas. Cuando la estructura del anillo contiene heteroátomos (átomos distintos de carbono, como oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.), son compuestos heterocíclicos. El ciclohexano simple es un heterociclo aromático y, a menudo, es el componente básico de los fármacos. Las bases pirimidínicas y purínicas que forman los ácidos nucleicos también son heterocíclicas [Nota 10].

Las amidas se pueden obtener añadiendo un ácido carbonílico a una amina (incluido amoniaco) y deshidratándola. El grupo acilo es R-CO, una combinación de un grupo alquilo y un grupo carbonilo, que también se encuentra en los ésteres. Hay tres subtipos de acilamidas, según el número de sustituyentes del átomo de nitrógeno. En cualquier caso, al unirse un grupo acilo, la amina pierde su basicidad.

Las proteínas están formadas por aminoácidos, y las amidas son los enlaces. El nailon también es una poliamida, pero hay múltiples grupos metileno (CH2) entre el átomo de nitrógeno de una amida y el grupo carbonilo de la otra amida. El nailon también es una poliamida, pero el átomo de nitrógeno de una amida está separado del grupo carbonilo de la otra amida por múltiples grupos metileno CH2. No hace mucho, los compuestos organohalogenados que contenían halógenos eran importantes disolventes e intermediarios sintéticos.

Sin embargo, estas sustancias suelen ser tóxicas, cancerígenas y perjudiciales para el medio ambiente y han sido reemplazadas gradualmente. El cloroformo (CHCl3) tiene buenas capacidades anestésicas, pero se ha descontinuado por completo en las últimas décadas. La producción de clorofluorocarbonos (freón), que alguna vez se produjeron en masa y se utilizaron como refrigerantes, solventes de limpieza y agentes espumantes, ha sido prohibida porque después de que se evaporan a gran altura y se exponen a los rayos ultravioleta del sol, se descomponen para producir átomos de cloro, destruyendo la protección de la vida en la tierra.

El "DDT" (diclorodifeniltricloroetano, que se muestra en la Figura 10) es un insecticida muy eficaz porque es barato de fabricar y se utiliza en grandes cantidades. Sin embargo, este (y muchos otros hidrocarburos que contienen halógenos) no se descompone ni elimina fácilmente en la superficie, sino que se acumula en los organismos (tejido graso) a lo largo de la cadena alimentaria, provocando diversas consecuencias indeseables. Se dice que una de las razones de la disminución de la tasa de reproducción de las aves silvestres es que después de que las aves continúan absorbiendo DDT de sus alimentos, su metabolismo mineral cambia y el grosor de las cáscaras de los huevos que ponen disminuye y no pueden soportarlo. la presión de la ruptura. Sin embargo, sin el uso del DDT, el desarrollo en las regiones tropicales y subtropicales sería muy difícil. Para los mosquitos vectores, el DDT debería ser el primero en utilizarse.

El flúor es el elemento más reactivo, pero cuando se introduce en compuestos orgánicos se domestica. El teflón, el componente principal de la sangre artificial, contiene flúor.