Rutas de síntesis de fármacos

(1) Grupos amino y carboxilo (1 punto cada uno, ***2 puntos)

(2)+Cl2+HCl (* * * 2 puntos, se deducirá 1 punto si no existe "condición ", no se anotarán puntos por otros errores)

(3) ¿Sustitución (1 punto)? (4)19 (2 puntos), (2 puntos) (5 puntos) (* * * * 5 puntos)

(Si respondes correctamente obtendrás 1 punto; si hay un error, no obtendrás ninguna puntuación. El orden de síntesis no se puede invertir. Si no hay "condición", se deducirá 1 punto)

Análisis de la prueba: (1) Según la fórmula estructural. Materia orgánica, los nombres de los grupos funcionales de la molécula son amino y carboxilo.

(2) La reacción (2) consiste en reemplazar el átomo de hidrógeno del grupo metilo en la molécula de tolueno por un átomo de cloro. La ecuación química de la reacción es +Cl 2 + HCl.

(3) Según los cambios en la fórmula estructural de la materia orgánica antes y después de la reacción, se puede saber que el átomo de hidrógeno en el grupo amino está sustituido, por lo que la reacción es una reacción de sustitución. .

(4)D es un homólogo con un carbono más, por lo que D tiene 1 grupo CH 2. (1) Es débilmente alcalino y se oxida fácilmente, lo que indica que contiene grupos amino; ② contiene anillos de benceno en la molécula; ③ puede sufrir reacciones de hidrólisis, lo que indica que contiene grupos éster; Por lo tanto, si hay dos sustituyentes en el anillo de benceno, pueden ser -ch2ooch y -NH 2, que se dividen en posiciones orto, meta y para, también pueden ser -OOCCH 3 y -NH 2, que se dividen en adyacentes; , posiciones meta y para Hay tres tipos de media y pareada, también puede ser - COOCH 3 y - NH 2, que se dividen en tres tipos: orto, meta y para, si hay tres sustituyentes, son - NH; 2, - CH 3 y - OOCH, respectivamente, hay 10 tipos, por lo que * * * son 19 tipos porque contiene cuatro átomos de hidrógeno diferentes, la fórmula estructural del isómero de D que cumple los requisitos puede ser -cooch3.

(5) Dado que el grupo amino se oxida fácilmente, primero se introduce el grupo nitro, luego se oxida el grupo metilo y luego el grupo nitro se reduce al grupo amino, por lo que la ruta de síntesis correcta es .