¿Qué es exactamente el fenol?
La molécula de fenol está formada por un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo de benceno. Según la fórmula de Kekule para el benceno, este grupo hidroxilo está unido a un doble enlace para formar una estructura enólica.
El fenol tiene un punto de fusión de 40,5°C y un punto de ebullición de 181,7°C. Es un cristal incoloro o blanco a temperatura ambiente y tiene un olor especial. El fenol es más denso que el agua, ligeramente soluble en agua fría y puede formar turbiedad blanca en agua, pero es soluble en agua caliente por encima de 65 °C. Soluble en disolventes orgánicos como etanol y éter.
Reacción ácido-base
El fenol es un ácido débil y puede reaccionar con álcali:
PKa=10 del fenol, su acidez está entre los dos niveles de ionización del ácido carbónico, por lo tanto, el fenol no puede reaccionar con bases débiles como NaHCO3:
El fenómeno de esta reacción: el dióxido de carbono penetra en el líquido blanco turbio de la solución.
Reacción de cambio de color
La reacción entre el fenol y la solución de cloruro férrico aparece de color púrpura, porque el ion fenolato forma un complejo coloreado con Fe3+.
(Púrpura)
Reacción de sustitución
Reacción de sustitución electrofílica en el anillo de benceno:
En comparación con la reacción correspondiente del benceno, sustitución Las reacciones en el anillo de fenol son mucho más fáciles que las del benceno. Esto se debe al efecto de donación de electrones del grupo hidroxilo que aumenta la densidad de la nube de electrones del anillo de benceno.
Cabe destacar que la sustitución electrófila del fenol siempre se produce en las posiciones orto y para del grupo hidroxilo. Ésta es la propiedad única de los grupos donadores de electrones, como los grupos hidroxilo.
Sustitución del grupo hidroxilo fenólico: el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo fenólico se puede sustituir por un grupo que contiene carbono para formar un éter o éster.
Reacción redox
El fenol se vuelve rosado cuando se deja en el aire durante mucho tiempo. Esto se debe a que se produce benzoquinona:
El producto de oxidación del fenol Generalmente p. -benzoquinona. Esta reacción también puede utilizar Br2 como agente oxidante.
Reacción de condensación
El fenol y el formaldehído sufren una reacción de condensación bajo la catálisis de un ácido o álcali para formar resina fenólica.