Colección completa de información detallada sobre glucósidos

Los glucósidos, también conocidos como glicoconjugados, son compuestos formados uniendo el átomo de carbono terminal de un azúcar o derivado de azúcar a otra sustancia no azucarada (llamada aglicona, aglicona o aglicona). La mayoría de los glucósidos son incoloros, inodoros y amargos. Algunos glucósidos están coloreados, como los flavonoides, los antraceno, las antocianinas, etc. Algunos son dulces, como la glicirricina.

Nombre chino: Glucósido mbth: Glucósido Pinyin: gān leì Distribución: Propiedades in vivo, clasificación, oxósido (O-glicósido), glucósido (S-glicósido), glucósido de nitrógeno (N-glicósido), glucósido de carbono (C-glucósido), efectos farmacológicos, propiedades 1. Acidez: Mayor. 2. Solubilidad: la mayoría de los glucósidos son solubles en agua y etanol, y algunos glucósidos son solubles en acetato de etilo y cloroformo, pero son insolubles en disolventes orgánicos de baja polaridad como el éter, el éter de petróleo y el benceno. La solubilidad de los glucósidos en agua u otros disolventes polares generalmente aumenta con el número de moléculas de azúcar unidas. La naturaleza de la aglicona también afecta a la solubilidad de la aglicona. Por ejemplo, los glucósidos de cianhidrina son solubles en agua, pero los glucósidos de flavonoides son menos solubles. Aglicon es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. 3. Rotura de enlaces glicosídicos: los glucósidos se hidrolizan fácilmente mediante ácidos diluidos o enzimas para formar azúcares y agliconas. Pero hay varias moléculas de azúcar en los glucósidos originales de algunas plantas, que se denominan glucósidos primarios. Durante la hidrólisis, parte de las moléculas de azúcar se pueden eliminar para generar glucósidos secundarios con menos moléculas de azúcar. Los glucósidos secundarios se pueden hidrolizar aún más para obtener azúcares y agliconas. Después de que los glucósidos se hidrolizan en agliconas, su solubilidad y eficacia en agua a menudo se reducen considerablemente. Por lo tanto, al recolectar, procesar, almacenar y fabricar medicinas herbarias chinas que contienen glucósidos, se debe tener cuidado para evitar la hidrólisis. Por ejemplo, al recolectar plantas, las plantas deben secarse lo antes posible después de la recolección, mantenerse secas durante el almacenamiento y no deben colocarse en soluciones acuosas o ácidas durante largos períodos de tiempo durante la extracción. 4. Los glucósidos naturales generalmente tienen un cierto grado de actividad óptica, es decir, rotación óptica. La mayoría de ellos son zurdos y no reductores. Después de la hidrólisis, a menudo se vuelve dextral y reductor debido a la formación de azúcares reductores. Esta propiedad se puede utilizar para identificar glucósidos en la medicina herbaria china. La reducibilidad antes y después de la hidrólisis suele comprobarse mediante la prueba de Fehling. 5. Identificación: algunos glucósidos, como las saponinas y los glucósidos flavonoides, se pueden precipitar con acetato de plomo o reactivo de acetato de plomo alcalino. Una vez eliminado el plomo de la precipitación, se pueden restaurar a sus glucósidos originales. Esta propiedad se puede utilizar para extraer glucósidos. Categoría 1. Según el tipo estructural de aglicona, las agliconas más comunes se dividen en glucósidos cianogénicos, glucósidos fenólicos, glucósidos alcohólicos, glucósidos de antraceno, flavonoides, saponinas, glucósidos cardíacos, cumarinas y glucósidos iridoides. 2. Según el nombre del azúcar, se puede dividir en glucósidos, ramnósidos, triglicósidos, rutinósidos, etc. 3. Según la cantidad de azúcares, se puede dividir en monoglucósidos, diglicósidos, triglicósidos, etc. 4. Según los glucósidos sean primarios o secundarios en el organismo, se pueden dividir en glucósidos primarios y glucósidos secundarios 5. Según los diferentes átomos de los glucósidos, se pueden dividir en oxiglucósidos, glucósidos, glucósidos de nitrógeno y glucósidos de carbono. Oxiglicósidos Más comunes en la naturaleza. O-glucósido (1) Glucósido: glucósido formado por la deshidratación del grupo hidroxilo alcohólico de la aglicona y el grupo hidroxilo terminal del azúcar. Distribuido en algas, Ranunculaceae, Salicaceae, Sedum y Leguminosae, como salidroside con función original y ranunculus con efecto antibacteriano e insecticida. El gentianopicrósido se usa para tratar la hepatitis ictérica. (2) Glucósidos fenólicos: glucósidos formados combinando el grupo hidroxilo fenólico de la aglicona con azúcar. Se encuentra principalmente en Ericaceae, Oleaceae, Paeoniaceae, Salix, Poplar, Pinus y otras plantas. , como gastrodin, el eficaz ingrediente sedante y analgésico de Gastrodia elata. Se utiliza clínicamente para tratar los dolores de cabeza causados ​​por un exceso de yang hepático. (3) Glucósidos cianogénicos: se refiere principalmente a un tipo de glucósidos con α-hidroxinitrilo. Se caracteriza por una fácil hidrólisis, especialmente bajo la catálisis de ácidos y enzimas diluidos. El aglicón α-hidroxinitrilo generado es muy inestable y se descompone inmediatamente en aldehídos (o cetonas) y ácido cianhídrico. Distribuida principalmente en Rosaceae, Ranunculaceae, Lonicerae, Fabaceae, Linseedaceae, Euphorbiaceae y Sedum. Como la almendra amarga, un fruto maduro de la familia de las Rosáceas. Pequeñas dosis pueden aliviar la tos y el asma, pero grandes dosis pueden provocar intoxicación y deben usarse con precaución. (4) Éster de glucósidos: glucósidos formados combinando un grupo carboxilo con el carbono terminal del azúcar. Debido a la naturaleza del enlace éster, se hidrolizan fácilmente con un álcali. Por ejemplo, los glucósidos de canela tienen actividad antifúngica. (5) Indol glucósidos: glucósidos formados por la condensación del grupo hidroxilo en la indol aglicona con azúcar. Como la indirrubina. Los tioglucósidos (S-glucósidos) son glucósidos formados por la condensación del grupo hidroxilo en el extremo del azúcar y el grupo tiol en la aglicona. Se distribuyen principalmente en las plantas de Brassicaceae. Como el caroteno y el ajo, tienen un olor especial. N-glicósido (exclusivo de los compuestos que contienen sulfhidrilo): un glucósido en el que el carbono terminal del azúcar está conectado al átomo de nitrógeno de la aglicona. Como citidina y crotonina. C-Glucósido: Un glucósido en el que el carbono terminal del azúcar está directamente unido al átomo de carbono de la aglicona. Los glucósidos están compuestos de flavonoides, antraquinonas y ácido gálico.

La formación de glucósidos de carbono es la deshidratación y condensación de hidrógeno activado en posición orto o para entre el grupo hidroxilo fenólico de la aglicona y el grupo hidroxilo terminal del azúcar. Los ejemplos incluyen vitexina e isovitexina. Efectos farmacológicos: Las saponinas pueden reducir la tensión superficial de los líquidos y producir espuma, por lo que pueden usarse como emulsionantes. Después de la administración oral, puede promover la secreción de glándulas mucosas en el tracto respiratorio y digestivo, por lo que tiene el efecto de eliminar la flema y aliviar la tos. Por ejemplo, platycodon, polygala y aster se utilizan a menudo como expectorantes. Las saponinas del muérdago y del saúco tienen el efecto de disipar el viento y eliminar la humedad. Los ginsenósidos tienen el efecto de fortalecer el organismo y desempeñan un papel regulador bidireccional en determinadas condiciones patológicas. Muchas saponinas también tienen efectos reductores del colesterol, antiinflamatorios, antibacterianos, inmunomoduladores, estimulantes o inhibidores del sistema nervioso central, inhibidores de la secreción de jugo gástrico y matadores de moluscos. Algunas saponinas esteroides también tienen efectos antitumorales, antifúngicos, bacteriostáticos y reductores del colesterol y se utilizan ampliamente como materia prima para la síntesis de hormonas esteroides.