¿Qué son los compuestos de hidrocarburos aromáticos?

Qué son los hidrocarburos aromáticos

Introducción básica

Hidrocarburos aromáticos/areno es el nombre general del benceno y sus derivados y se refiere a moléculas de compuestos de hidrocarburos que contienen uno o más anillos de benceno en su estructura. El nombre proviene de los primeros tiempos del desarrollo de la química orgánica. Este tipo de compuestos se encuentran casi siempre en sustancias volátiles y aromáticas, como el ácido benzoico obtenido de la goma de benjuí, el benzaldehído obtenido del aceite de almendras amargas, etc. Pero más tarde, muchos compuestos que deberían ser de naturaleza aromática no tenían fragancia, por lo que hoy en día los hidrocarburos aromáticos solo se refieren a estos compuestos que contienen anillos de benceno. Entre ellos, los hidrocarburos aromáticos más simples e importantes son el benceno y sus homólogos tolueno, xileno, etilbenceno, etc. En los aromáticos, algunos anillos aromáticos no tienen exactamente la estructura del benceno, pero los átomos de carbono que contienen son reemplazados por nitrógeno, oxígeno, azufre y otros elementos. Los llamamos anillos heterocíclicos, por ejemplo: anillos de cinco miembros como el furano. El anillo contiene un átomo de oxígeno, el pirrol contiene un átomo de nitrógeno, el tiofeno contiene un átomo de azufre, etc.

Colapsar y editar este párrafo Fuentes principales

Derivadas principalmente del carbón, alquitrán y petróleo. Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Los hidrocarburos aromáticos son generalmente más ligeros que el agua; el punto de ebullición aumenta al aumentar el peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos son propensos a reacciones de sustitución y también pueden sufrir reacciones de adición bajo ciertas condiciones. Por ejemplo, el benceno y el cloro generan clorobenceno y cloruro de hidrógeno en condiciones de catalizador de hierro, y se produce una reacción de adición bajo luz para generar hexaclorobenceno (C?H?Cl?). Los hidrocarburos aromáticos se utilizan principalmente en la industria farmacéutica, de tintes y otras industrias.

Los compuestos aromáticos históricamente se refieren a una clase de sustancias aromáticas obtenidas de gomas vegetales, pero la mayoría de los compuestos aromáticos conocidos actualmente no tienen aroma, por lo que esta palabra ha perdido su significado original, pero aún se utiliza. hoy en día debido a la costumbre.

Los hidrocarburos que contienen uno o más anillos de benceno en la molécula se denominan hidrocarburos aromáticos; Según su estructura, se pueden dividir en tres categorías:

1. Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos son hidrocarburos aromáticos que contienen un solo anillo de benceno en la molécula. Como benceno, tolueno, xileno, etc.

2. Los hidrocarburos aromáticos condensados ​​son hidrocarburos aromáticos en los que dos o más anillos de benceno están compuestos por dos átomos de carbono adyacentes. Como naftaleno, antraceno, fenantreno, etc.

3. Hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Los hidrocarburos aromáticos proceden principalmente del alquitrán de hulla y del petróleo. Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Los hidrocarburos aromáticos son generalmente más ligeros que el agua; el punto de ebullición aumenta al aumentar el peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos son propensos a reacciones de sustitución y también pueden sufrir reacciones de adición bajo ciertas condiciones. Por ejemplo, el benceno y el cloro generan clorobenceno y cloruro de hidrógeno en condiciones de catalizador de hierro, y se produce una reacción de adición bajo luz para generar hexaclorobenceno (C?H?Cl?). Los hidrocarburos aromáticos se utilizan principalmente en la industria farmacéutica, de tintes y otras industrias. [1]

Doble y edite la estructura básica de este párrafo

(1) Estructura del benceno

Los métodos físicos modernos demuestran que los seis átomos de carbono del molécula de benceno y Los seis átomos de hidrógeno están todos en un plano, por lo que es una molécula plana. Los seis átomos de carbono forman un hexágono regular. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono son iguales, aproximadamente 140 pm, entre enlaces simples y enlaces dobles. La longitud del enlace carbono-hidrógeno es de 108 pm y todos los ángulos de enlace son de 120°.

(2) Aromaticidad del benceno

Desde un punto de vista estructural, el benceno tiene una estructura de anillo plana, las longitudes de los enlaces están completamente promediadas y la relación carbono-hidrógeno es 1. Desde el punto de vista de las propiedades, el benceno tiene una estabilidad especial: el calor de hidrogenación del ciclohexeno ΔH=-120KJ/mol, el calor de hidrogenación del 1,3-ciclohexadieno ΔH=-232KJ/mol (debido a su doble clave conjugada aumenta su estabilidad). El calor de hidrogenación del benceno es ΔH = -208 KJ/mol. Cuando el 1,3-ciclohexadieno pierde dos hidrógenos y se convierte en benceno, no sólo no absorbe calor sino que libera una pequeña cantidad de calor. Esto demuestra que el benceno es mucho más estable que los correspondientes ciclohexatrienos. Al cambiar de 1,3-ciclohexadieno a benceno, la estructura molecular ha sufrido cambios fundamentales, lo que lleva a la formación de un sistema estable.

El benceno es difícil de oxidar y añadir, pero propenso a reacciones de sustitución electrofílica. Sus propiedades son obviamente diferentes a las de los alquenos comunes.

El benceno también tiene características espectrales especiales. El hidrógeno del anillo de benceno se encuentra en el campo bajo de la RMN.

Las características anteriores ilustran que el benceno tiene características aromáticas típicas.

(3) Expresión del benceno

¿Cómo expresar la estructura del benceno? Desde que el físico y químico británico Farady M aisló por primera vez el benceno del gas de iluminación en 1825, la gente ha estado explorando la expresión de la estructura del benceno. Los científicos han propuesto varias hipótesis sobre la fórmula estructural del benceno, entre ellas la más representativa es la fórmula estructural del benceno.

Colapsar y editar este párrafo modelo de anillo de benceno

El benceno es el hidrocarburo aromático más simple, y todos los compuestos aromáticos se derivan de él. Fue descubierto por primera vez en 1865 por Eph. ... >>

Qué son los hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de hidrocarburos que contienen anillos aromáticos.