El compuesto C es un intermediario para la síntesis de fármacos. Su ruta de síntesis es: Conocida: (1) Escriba el nombre del grupo funcional en amp;nbsp..

(1) Grupos amino y carboxilo (1 punto cada uno, ***2 puntos)

(2) +Cl 2 +HCl (***2 puntos, sin "condicional" " deducción 1 punto, no hay puntos por otros errores)

(3) ¿Reemplazar (1 punto)? (4) 19 (2 puntos), (2 puntos) (5) (***5 puntos)

(Se otorgará un punto por cada respuesta correcta, y no se otorgarán puntos por errores posteriores. El orden de síntesis no se puede invertir, y se descontará 1 punto por cualquier lugar donde no exista una "condición".)

Análisis de preguntas de prueba: (1) Según la fórmula estructural simplificada de la materia orgánica, los nombres de los grupos funcionales en la molécula son amino y carboxilo.

(2) La reacción ② consiste en que el átomo de hidrógeno del grupo metilo en la molécula de tolueno se reemplaza por un átomo de cloro. La ecuación química de la reacción es +Cl 2 +HCl.

(3) Según los cambios en la fórmula estructural simplificada de la materia orgánica antes y después de la reacción, se puede ver que el átomo de hidrógeno en el grupo amino está sustituido, por lo que la reacción es una sustitución. reacción.

(4) D es un homólogo con un carbono más que D, entonces D tiene un grupo atómico CH 2 más que D. ① Es débilmente alcalino y se oxida fácilmente, lo que indica que contiene grupos amino. ② Contiene anillos de benceno en la molécula. ③ Puede sufrir una reacción de hidrólisis, lo que indica que contiene grupos éster; Por lo tanto, si hay dos sustituyentes en el anillo de benceno, pueden ser -CH 2 OOCH y -NH 2 , que se dividen en orto, meta y para, también pueden ser -OOCCH 3 y -NH 2 , que se dividen; en orto, meta y hay tres tipos de pares también puede ser -COOCH 3 y -NH 2 , que se dividen en orto, meta y par si contiene tres sustituyentes son -NH 2 , -CH 3; y -OOCH respectivamente, y hay 10 tipos más, por lo que el número total es 19 y debido a que contiene 4 átomos de hidrógeno diferentes, la fórmula estructural simplificada del isómero de D que cumple las condiciones puede ser, y el sustituyente en el para; La posición del grupo amino también puede ser -COOCH 3 .

(5) Dado que el grupo amino se oxida fácilmente, primero se introduce el grupo nitro, luego se oxida el grupo metilo y finalmente el grupo nitro se reduce al grupo amino, por lo que la ruta de síntesis correcta es .