¿Por qué la preparación de dibencilpropiofenona requiere benzaldehído recién destilado?
1. Propósito experimental
1. Conocer los principios y métodos del crecimiento de cadenas de carbono mediante la reacción de condensación aldólica.
2. Aprender a utilizar la proporción de reactivos para controlar reacciones.
2. Principio experimental
La reacción de condensación intermolecular de dos moléculas de aldehído y cetona con hidrógeno activo se produce bajo la catálisis de un ácido diluido o un álcali diluido para generar β-hidroxialdehído y cetona, es decir. son hidroxialdehídos y cetonas; si se aumenta la temperatura de reacción, el agua se deshidratará aún más para generar aldehídos y cetonas α, β-insaturados, lo que se denomina reacción de condensación aldólica. Este es un método importante para la síntesis de compuestos carbonílicos α,β-insaturados y una reacción importante para el crecimiento de cadenas de carbono en síntesis orgánica.
La condensación de aldehído se divide en autocondensación y condensación cruzada aldólica para obtener aldolcetona α,β-insaturada. Esta reacción de condensación cruzada aldólica es la reacción de Claisen-Schmidt. Este es un método importante para la síntesis de compuestos aromáticos con dos grupos funcionales e intermedios del sistema alifático con varios anillos de benceno. En la reacción de condensación cruzada aldólica de benzaldehído y acetona, se pueden obtener dos productos diferentes cambiando la relación de alimentación de los reactivos.
Catalizadores de uso común: solución de hidróxido de sodio, potasio, solución de hidróxido de calcio o solución de alcohol o alcóxido de sodio o amina secundaria.
En tercer lugar, instrumentos y fármacos experimentales
Instrumentos: matraz de fondo redondo, agitador magnético, embudo Buchner, matraz filtrante de succión, matraz Erlenmeyer, etc.
Benzaldehído, acetona, etanol 95%, NaOH 10%, ácido acético glacial, etc.
IV.Pasos experimentales
(1) Preparación de dibencilidenacetona
Bajo agitación electromagnética, 2,7 ml (0,025 mol) de benzaldehído recién destilado, 0,9 ml (0,0125). mol) acetona, 20 ml de etanol al 95% y 25 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% se añadieron secuencialmente a un matraz de fondo redondo de 100 ml. Continuar agitando durante 20-30 minutos, filtrar, lavar el sólido con agua y escurrir. Remojar en una solución mixta de 1 ml de ácido acético glacial y 25 ml de etanol al 95%, lavar y finalmente lavar una vez con agua y filtrar. Recristalizar en etanol. Determinar el punto de fusión. La acetona de dibencilideno pura son cristales escamosos sueltos de color amarillo claro. Punto de fusión 110-111oc (descomposición a 113oc)
Cosas a tener en cuenta
1 Si el color de la solución es rojo pardusco en lugar de amarillo claro, se puede utilizar una pequeña cantidad de carbón activado. agregarse para la decoloración.
2. La temperatura de secado debe controlarse entre 50 y 60 ℃ para evitar que el producto se derrita o se descomponga.
3. La temperatura de reacción no debe ser demasiado alta. Si la temperatura aumenta, los subproductos aumentarán y el rendimiento disminuirá.
4. Las cantidades de benzaldehído y acetona deben ser precisas y la acetona no debe ser excesiva.
(2) Preparación de bencilidenoacetona (como referencia)
1. Añadir 3,5 ml de benzaldehído (recién destilado) y 6 ml de acetona al vaso de precipitados mientras se agita y 8,5 ml de agua. .
2. Agregue 2 ml de NaOH al 5 % (25-30 ℃) gota a gota mientras revuelve. La temperatura no puede ser demasiado alta. Si la temperatura es demasiado alta, habrá más subproductos y el rendimiento disminuirá.
3. Una vez completado el goteo, continúa revolviendo durante 30-45 minutos.
4. Neutralizar hasta neutralidad con ácido clorhídrico 1:1. (Aproximadamente 5-6 gotas)
5. Agregue una pequeña cantidad de NaCl (salando, aumentando la gravedad específica del agua, fácil de separar)
6. Separando bencilidenacetona (amarilla). aceite)