El ácido feniletil cafeico es un medicamento anticancerígeno natural. Bajo ciertas condiciones, puede sufrir las siguientes transformaciones con A, B, C, D, E y M: Complete los siguientes espacios: (

E reacciona con agua para producir D. Combinado con el hidrolizado de éster fenetílico del ácido cafeico, D es, E es estireno, M es el producto de polimerización por adición de estireno, debería ser, A es, al reaccionar con metanol, B es,

(1)A son dobles enlaces hidroxilo, carboxilo y carbono-carbono, por lo que la respuesta es: dobles enlaces hidroxilo, carboxilo y carbono-carbono;

(2)M es la suma de estireno El producto polimerizado debe ser a, entonces la respuesta es:

(3)A es la reacción de esterificación con metanol, y la ecuación de reacción es:

Entonces la respuesta es:

(4) B es un grupo hidroxilo fenólico con átomos de H en las posiciones orto y para del grupo hidroxilo. Puede reemplazarse por agua con bromo concentrada. Contiene C=C y se puede agregar agua con bromo. E puede agregar agua en condiciones de catalizador.

Entonces, la respuesta es: reacción de sustitución, reacción de adición; reacción de sustitución;

(5)A es que en el isómero correspondiente, ① solo hay dos sustituyentes en el anillo de benceno. ② Puede reaccionar con un espejo de plata, lo que indica que contiene -CHO ③ Puede reaccionar con una solución de bicarbonato de sodio, lo que indica que contiene -cooh (4) Puede reaccionar con una solución de cloruro férrico, lo que indica que contiene un grupo hidroxilo fenólico; , por lo que hay un grupo hidroxilo fenólico en el anillo de benceno. El sustituyente es -OH y el otro es -CH(COOH)CHO, que está disponible en posiciones orto, meta y para.

Entonces la respuesta es: 3.