Principios activos de productos naturales productos naturales marinos
Desde la extracción del 24-descarbonil-22-desoxicolesterol de las vieiras y el descubrimiento del corallosterol en 1970, la investigación sobre los esteroles marinos ha progresado rápidamente. Se han descubierto una gran cantidad de esteroles con estructuras únicas, distribuidos principalmente en diatomeas, esponjas, celentéreos, tunicados, anélidos, moluscos, equinodermos y otros organismos marinos, especialmente esponjas. Se aislaron dos nuevos sulfatos de esterol, disulfuro de Weinbersterol S y B, de Petrosia weinbergi. Ambos tienen efectos anti-virus de la leucemia felina in vitro. Sus concentraciones medio efectivas (CE50) son 4,0 g/ml y 5,2 g/ml respectivamente. Este último también mostró efectos anti-VIH in vitro. Los terpenos son hidrocarburos naturales que contienen la unidad básica de isopreno en sus moléculas. La fórmula general es (c5h8) n. Los terpenoides marinos se derivan principalmente de algas marinas, esponjas y animales coralinos, incluidos monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesquiterpenos, furanterpenos, etc.
La mayoría de los monoterpenos marinos contienen altas cantidades de halógenos, que es su característica estructural única. Los sesquiterpenos marinos se encuentran comúnmente en algas rojas y marrones, corales y esponjas. Hay dos fuentes principales de sesquiterpenos en las algas rojas: una se deriva del bisabolano con pirofosfato de cis-farnesol como precursor, y la otra se deriva del pirofosfato de trans-farnesol y otros intermedios de anillo de diez miembros como el geranol. La manoalida es un principio activo antibacteriano extraído de la luffa por Scheuer et al. Es un compuesto sesquiterpenoide. Los estudios farmacológicos han demostrado que este compuesto tiene buenas actividades analgésicas y antiinflamatorias, es un potente inhibidor irreversible de la fosfolipasa A2 (PLA2) y puede interferir con la liberación de eicosanoides de la membrana de fosfolípidos. Por lo tanto, se espera que se convierta en un nuevo. Medicamento para el tratamiento de enfermedades de la piel causadas por PLA2 o ácido dodecanoico.
La estructura química de los diterpenos marinos cambia más que la de los sesquiterpenos, y se considera que su precursor biosintético es el pirofosfato de geranilgeraniol. Los sesquiterpenos se polimerizan a partir de cinco unidades de isopreno y se encuentran principalmente en esponjas. Suvarin es un sesquiterpeno trivalente que se encuentra en las esponjas del género Ircinia. Es tóxico para los peces en una concentración de 10μg/mL, por lo que puede ser una de las sustancias de defensa de las esponjas. Los terpenoides furanos C21 son un tipo de compuestos terpenoides con una estructura especial que actualmente sólo se encuentran en las esponjas. Desde un punto de vista biosintético, pueden derivarse de la degradación de sesquiterpenos. Muchas plantas terrestres contienen saponinas, pero sólo los equinodermos marinos, los pepinos de mar y las estrellas de mar del reino animal contienen saponinas, que son sus componentes tóxicos. La saponina, también conocida como saponina, lleva el nombre de su solución acuosa que puede producir una espuma duradera similar a un jabón cuando se agita. Según la estructura de las sapogeninas producidas por la hidrólisis de las saponinas, se pueden dividir en dos categorías: saponinas triterpénicas y saponinas esteroides.
Las saponinas del pepino de mar son saponinas triterpénicas de lanosterano y todas sus agliconas tienen el mismo holosterano. Una variedad de saponinas de pepino de mar, llamadas holoturinas, extraídas de las vísceras de los pepinos de mar Yuzu, se pueden convertir en una pomada que contiene penetrantes, que tiene un buen efecto en el tratamiento clínico del pie de atleta.
Las sapogeninas de las estrellas de mar son todas esteroides, incluidos el pregnano y el colestano. La primera es la asterosaponina I, y las segundas, como la marsalastatina y la dihidromarsalastatina, son las primeras en determinar la estructura de la asterosaponina. Los monosacáridos que componen el glucógeno incluyen principalmente ramnosa, fucosa, quinosa, xilosa, galactosa y glucosa. La mayoría de las saponinas de las estrellas de mar tienen actividades anticancerígenas, antibacterianas y antiinflamatorias, y su efecto hemolítico es más fuerte que el de las saponinas del pepino de mar. Los ácidos grasos insaturados son un tipo de ácido graso que constituye la grasa corporal y son necesarios para el cuerpo humano. Los ácidos grasos insaturados se dividen en ácidos grasos monoinsaturados y ácidos grasos poliinsaturados según el número de dobles enlaces.
Los ácidos grasos monoinsaturados incluyen el ácido oleico y los ácidos grasos poliinsaturados se refieren a ácidos grasos lineales que contienen dos o más dobles enlaces y una longitud de cadena de carbono de 18 a 22 átomos de carbono, incluidos el ácido linoleico, el ácido linolénico y el ácido araquidónico. Generalmente dividido en Omega-3 y Omega-6. En las moléculas de ácidos grasos poliinsaturados, el doble enlace más alejado del grupo carboxilo se llama omega-3 en el penúltimo átomo de carbono. En el sexto átomo de carbono, se llama omega-6.
Los ácidos grasos poliinsaturados se derivan principalmente de organismos marinos, como el ácido eicosapentaenoico (EPA), el ácido docosahexaenoico (DHA), el ácido octasatrienoico, etc. El DHA tiene muchas funciones, como antienvejecimiento, mejora de la memoria cerebral, prevención del deterioro cerebral, reducción de los lípidos en la sangre, reducción de la presión arterial, antitrombosis, reducción de la viscosidad de la sangre y anticancerígeno. El EPA se utiliza para tratar la arteriosclerosis y la trombosis cerebral, así como para mejorar la función inmune y los efectos anticancerígenos. Además, también se obtienen diversos ácidos grasos insaturados de tiburones, liebres marinas, ballenas y caballitos de mar. Los experimentos muestran que todos ellos tienen ciertas actividades farmacológicas. El polisacárido es una sustancia de azúcar enorme y compleja, que está compuesta por múltiples moléculas de monosacárido deshidratadas y polimerizadas para formar una larga cadena lineal o ramificada. La fórmula general es (c6h12o6) x. La unidad estructural básica es el dextrano y el peso molecular es generalmente de decenas de miles o incluso millones. Los glucósidos son derivados que contienen azúcares formados por la condensación del grupo hidroxilo de un monosacárido hemiacetal con el grupo hidroxilo, amino o sulfhidrilo de otra molécula (como alcohol, azúcar, purina o pirimidina).
Los polisacáridos y glucósidos participan en la regulación de diversos fenómenos vitales de las células del cuerpo, pueden activar las células inmunes, mejorar la función inmune del cuerpo y no tienen efectos secundarios tóxicos en las células normales. Los compuestos de polisacáridos marinos con potencial de desarrollo incluyen polisacárido de espirulina, polisacárido de selenio de microalgas, polisacárido de nori, mucopolisacárido de pepino de mar Yuzu, mucopolisacárido de estrella de mar, glicosaminoglicano de vieira, mucopolisacárido de pepino de mar, sulfato de condroitina, ácido hialurónico, quitina y sus derivados. Los macrólidos, o macrólidos, son un grupo de medicamentos (generalmente antibióticos) cuya función radica en el "macrociclo" en la estructura, que está conectado a uno o más anillos de lactona de desoxiazúcar (principalmente eritromicina y desoxiglicosaminoglicano). El anillo de lactona puede estar compuesto por 14, 15 o 16 unidades. Los macrólidos pertenecen a la clase de productos naturales de los policetenos. La mayoría de los macrólidos tienen actividad antitumoral y antibacteriana. En los organismos marinos se distribuye principalmente en cianobacterias, dinoflagelados, esponjas, briozoos, tunicados, moluscos y algunos hongos marinos.
Latrunculina A y B aisladas de esponjas de marisco rojas tienen fuertes efectos letales. La toxina Aplysia de Aplysia y la toxina Aplysia desbromada tienen efectos anticancerígenos y ambas son compuestos macrólidos. Moore et al. aislaron e identificaron cinco compuestos macrólidos del género Scytonema pseudohofmauni: escitoficina A, B, C, D y E, todos los cuales tienen una fuerte citotoxicidad y actividad antibacteriana.
La aplasmomicina, otro antibiótico macrólido, es un antibiótico producido por Streptomyces griseus aislado de lodos marinos poco profundos. Las pruebas in vitro muestran que tiene un efecto inhibidor sobre las bacterias Gram positivas, mientras que las pruebas in vivo muestran que tiene efectos antipalúdicos. Muchas toxinas marinas son compuestos de poliéter, que son una clase de toxinas naturales con estructuras químicas únicas, fuerte toxicidad y una amplia gama de efectos farmacológicos. Según sus características químicas, las toxinas de poliéter descubiertas se pueden dividir en tres categorías: toxinas de poliéter alifáticas, toxinas de poliéter macrólidos y toxinas de poliéter trapezoidales en bruto.
La toxina palinológica (PTX) en los gránulos de azitromicina, la primera toxina de poliéter, se descubrió por primera vez en la anémona de mar altamente tóxica. Tiene un peso molecular de 2678,6 y una fórmula molecular de C129H223N3O54 en 1982. Está demostrado que este tipo de toxina es un compuesto orgánico complejo con 64 centros quirales asimétricos compuestos por algunas cadenas alifáticas insaturadas y varias unidades de éter cíclico. El PTX sigue siendo la sustancia química más tóxica y compleja de las biotoxinas naturales no peptídicas de estructura conocida.
MTX es una biotoxina marina con una estructura única, producida por dinoflagelados y acumulada en los pepinos de mar a lo largo de la cadena alimentaria. Es un compuesto de poliéter lactona macrocíclico con una estructura de anillo de éter y es una de las toxinas naturales más grandes conocidas. Es un compuesto altamente polar que es soluble en agua, metanol, etanol y dimetilsulfóxido pero insoluble en cloroformo, acetona y acetonitrilo.
La toxina de la ciguatera (CTX) tiene una estructura química muy especial. Su esqueleto molecular está compuesto por una serie de anillos etéreos de 5 a 9 miembros que contienen oxígeno. Todo el esqueleto tiene características estereoquímicas trans/cis.
Hay átomos de oxígeno alternos entre la parte superior e inferior de cada anillo, cada uno compuesto por átomos de oxígeno de éter, y los átomos entre los anillos adyacentes forman una molécula lineal en forma de escalera con una pendiente pronunciada. La fórmula molecular es C60H80O19, el peso molecular es 1112 y hay 6 grupos hidroxilo, 5 grupos metilo y 5 dobles enlaces en la molécula. Esta toxina es un compuesto altamente tóxico, que es una toxina de poliéter gruesa trapezoidal con la estructura más compleja y la toxicidad más fuerte. Los péptidos activos en los organismos vivos son polímeros moleculares entre aminoácidos y proteínas, que van desde dos aminoácidos hasta cientos de aminoácidos. Están conectados a través de enlaces peptídicos y tienen un valor de investigación y una importancia fisiológica muy importantes. Los péptidos se dividen principalmente en las dos formas siguientes:
Los péptidos lineales generalmente se clasifican según su peso molecular o número de aminoácidos. Los polipéptidos de la anémona temprana se pueden dividir en cuatro categorías según su peso molecular y actividad farmacológica: (1) MW
Los péptidos cíclicos se pueden dividir en péptidos monocíclicos, péptidos bicíclicos y péptidos pseudocíclicos según el número y tipo de sus anillos. Los péptidos monocíclicos generalmente solo tienen enlaces peptídicos entre aminoácidos, y los aminoácidos que contienen generalmente no se unen con otros heteroátomos, por lo que solo hay un anillo que contiene uno o varios aminoácidos puente; Sin embargo, el número de péptidos cíclicos conocidos con esta estructura es todavía muy pequeño.