Estructura del enol
Un par de electrones P en el oxígeno hidroxilo de la estructura del enol forma un sistema de yugo P-π*** con el enlace π en el doble enlace carbono-carbono, que desvía la carga hacia el extremo del carbono. hasta cierto punto y aumenta el grupo hidroxilo. La polaridad del enlace oxígeno-hidrógeno facilita la salida del hidrógeno (PKA: 10,94). El ion negativo que se forma después de que salen los iones de hidrógeno es un sistema de yugo * * * de tres patas y cuatro electrones, con ambos extremos cargados negativamente, de modo que el protón no solo puede tomar la forma enol. Como ejemplo, el pKa del enol hidroxilo grupo es 10,94, mientras que el α-H de la acetona es 19,27. En condiciones básicas, el hidrógeno enol hidroxilo es más ácido y la base reacciona fácilmente con él, desplazando el equilibrio hacia la izquierda. Dado que la diferencia de PKA entre los dos es grande, el equilibrio está fuertemente sesgado hacia las cetonas, por lo que la estructura principal de la acetona es la cetona. En condiciones ácidas, esto también puede explicarse por el hecho de que el hidrógeno se combina más fácilmente con los carbaniones cetónicos porque son más básicos.