La experiencia actoral de Sean Penn
En 1982 protagonizó la película "Grease Girls".
En 1983 participó en la película "Bad Boy".
En 1984, protagonizó la comedia romántica "Love Calls" junto a Elizabeth McGovern y Nicolas Cage.
En 1985, interpretó a un drogadicto que traicionó secretos de estado a espías soviéticos en el thriller de John Schlesinger "Soviet Spy".
En 1991 debutó como director con "Runner in Yunnan".
En 1993, Sean Penn interpretó un papel secundario en "Dawn of Love", protagonizada por Al Pacino.
De 65438 a 1995, Sean Penn interpretó al violador y asesino Matthew Poncelet en la película sobre prisión de Tim Robbins "Death Row" y ganó el 46º Festival de Cine de Berlín. Ese mismo año escribí y dirigí la segunda película "72 horas de vida y muerte".
1997 65438 En octubre interpretó un pequeño papel en la película de bajo coste "Hugo Pond". En mayo protagonizó la película romántica "She's So Lovely" y ganó el premio al Mejor Actor en el Festival de Cine de Cannes. En septiembre, interpretó al hermano de Michael Douglas, Conrad, en el thriller de acción de David Fincher, "The Game". De junio a octubre de 5438, desempeñó el papel principal en la película de suspenso y crimen de Oliver Stone "U-Turn".
En 1998, protagonizó el drama "Floating Man and Woman" y ganó el Premio de Venecia al Mejor Actor. Ese mismo año protagonizó la película de guerra "The Thin Red Line" y la versión cinematográfica de "The Noise" dirigida por Terrence Malick.
De 65438 a 0999, Sean Penn interpretó a un guitarrista voluble en la comedia musical de Woody Allen "Sweet and Lowly" y fue nominado al 72º Premio de la Academia.
En 2001, protagonizó junto a Dakota Fanning el drama "I Am Sam" dirigido por Jesse Nelson, interpretando al padre Sam con retraso mental. La película ganó el Premio Artista Joven de 2002 y fue nominada al Oscar en 2002.
En 2003, protagonizó la película policial "21 Grams" e interpretó a un profesor universitario enfermo, y ganó el Premio al Mejor Actor en el 60º Festival de Cine de Venecia.
En 2004, protagonizó junto a Tim Robbins y Kevin Bacon el thriller de misterio "Mystic River" dirigido por Clint Eastwood y ganó el 76º Premio de la Academia al Mejor Actor.
En 2005, Sean Penn y Nicole Kidman coprotagonizaron la película de acción y crimen "Double Translator", dirigida por Sydney Pollack.
En 2006, Sean Penn, Anthony Hopkins y Jude Law protagonizaron la legendaria película "Todos los hombres del rey" como Willy Stark, que fue una adaptación de la novela del mismo nombre de Robert Penn Warren, que ganó Premio Pulitzer en 1946, cuenta la historia empresarial de un idealista que saltó a la fama en la política de Luisiana.
En 2007, se estrenó la cuarta obra de dirección "Into the Wild". La película fue adaptada de una colección de ensayos del escritor Jon Kolekauer e inspirada en la experiencia real de Christopher McAndres. Esta historia cuenta la saga errante de un idealista y trascendentalista, Christopher Johnson McAndrews.
En 2009, Sean Penn, Emile Hirsch, James Franco y Diego Luna protagonizaron la película biográfica "Milk" dirigida por Gus Van Sant, interpretando el papel de un congresista "gay". Sean Penn perdió casi 22 kg para adaptarse mejor a la esbelta figura de Harvey Meek y ganó el premio al Mejor Actor en la 81ª edición de los Premios de la Academia por segunda vez. La película está basada en una persona real y cuenta la historia del asesinato de Harvey Mick, el primer concejal gay electo de la ciudad de San Francisco.
En 2010, coprotagonizó con Naomi Watts el thriller de acción "Fair Game" basado en literatura documental. La historia se basó en el incidente de "Special Engineering Gate" de Wilson.
En 2014, Sean Penn, Ben Stiller y Kristen Wiig protagonizaron el drama de fantasía "Dreamers" dirigido por Ben Stiller, interpretando al fotógrafo salvaje Shane.