¿Cuáles son los grupos reactivos en la estructura del ácido oleanólico?

El nombre en inglés es ácido oleanólico

El nombre químico es ácido 3β-hidroxi-oleico-12-en-28-ácido.

Oleanol, Dianthus caryophylla, Astrotigeninc, Giganteumgeninc.

C A SNo. 508-02-1

La fuente son los triterpenoides pentacíclicos, que existen en muchas plantas en forma de cuerpos libres y glicoconjugados. Extraído principalmente de las hojas de Olea europaea de la familia Oleaceae Ligustrum lucidum; Fruto; toda la planta de Gentianaceae Cypress leucophylla; Artemisia tibetana francesa. ; las hojas y raíces de la planta Umbelliferae astrantia major L.; la corteza de la raíz y la corteza del tallo de la planta Araliaceae Aralia elata; las raíces de la planta Cucurbitaceae Astrantia major L. (Abejorro, Luo Guo Di).

Fracción C30H48O3

Peso molecular 456.75438 0

Propiedades físicas Cristal de aguja blanco (etanol); inodoro, insípido, soluble en metanol, etanol, benceno, éter, acetona y cloroformo, casi insoluble en agua e inestable a ácidos y bases. Punto de fusión: 308 ℃ ~ 310 ℃, [α] 20d 68 a 78 (c = 0,15, cloroformo).

Clasificación de triterpenoides pentacíclicos

Instrumento 95, > 98

Fuente: Los derechos de autor de este artículo pertenecen a China Phytochemistry Network. Indique la fuente al reimprimir.

Identificación (1) Tome aproximadamente 50 mg de este producto, agregue 2 ml de cloroformo para disolverlo, agregue 2 gotas de ácido sulfúrico, agite bien y déjelo reposar. La solución de cloroformo cambia gradualmente de incolora. (o amarillo claro) a rojo claro.

(2) Tome una pequeña cantidad de este producto, agregue 1 ml de anhídrido acético, caliéntelo ligeramente para disolverlo, agregue 1 gota de ácido sulfúrico, se volverá violeta y el color se irá oscureciendo gradualmente. después de estar de pie.

(3) Tome una pequeña cantidad de este producto, agregue 0,2 ml de solución de ácido acético glacial de vainillina (0,5 g de vainillina, disueltos en 10 ml de ácido acético glacial), agregue 0,8 ml de ácido perclórico y Calentar al baño maría hirviendo durante unos minutos, color morado. Agregue 2 ml de acetato de etilo, el color púrpura se disolverá en el acetato de etilo y permanecerá sin cambios.

(4) El pico de absorción principal mostrado en el espectro de absorción infrarroja de este producto debe ser consistente con el de la sustancia de referencia.

Compruebe si hay cloruros. Tomar 50 mg de este producto, agregar 25 ml de agua, agitar vigorosamente durante 65438±05 minutos, filtrar y verificar el filtrado según la ley (Farmacopea China, Edición de 1977, Apéndice 4). Si se produce turbidez, debe estar menos concentrada (0,14) que la solución de control preparada con 7 ml de solución estándar de cloruro de sodio.

Tome este producto como la impureza relevante, agregue cantidades iguales de etanol y cloroformo para hacer una solución que contenga 1 mg por 1 ml, pruébelo según cromatografía en capa fina (Farmacopea China, edición de 1977, Apéndice 38), tome Coloque 10 ml de la solución anterior en la placa de capa fina de gel de sílice G, utilizando cloroformo:acetona (10:1) como agente revelador. Después del desarrollo del color, retire el disolvente volátil, rocíe una solución de etanol de ácido 5-fosfomolíbdico para desarrollar el color y caliente a 120 °C durante varios minutos. No se pueden mostrar otros puntos excepto el punto principal.

Pérdida de peso por secado: tomar aproximadamente 0,5 g de este producto y secarlo a 105 ℃ hasta obtener un peso constante. La pérdida de peso no deberá exceder el 0,5 (Farmacopea China, edición de 1977, Apéndice 44).

El residuo de ignición no deberá exceder el 0,1 (Farmacopea China 1977 Apéndice I, página 45).

Para determinar el contenido, tome aproximadamente 0,15 g de este producto, péselo con precisión, agregue 20 ml de etanol absoluto y 5 ml de benceno, disuélvalo con un ligero calor, agregue 8 gotas de indicador de fenolftaleína y use 0,05 mol/L de etanol. para realizar oxidación de hidrógeno Valorar la solución de potasio y realizar la corrección de la prueba en blanco para obtener (una solución de hidróxido de potasio de 0,05 mol/L hecha de etanol equivale a 22,84 mg c por 1 ml 30 h 48 o 3).

Efectos farmacológicos

El ácido oleanólico tiene efectos hepatoprotectores, hiporreductores de enzimas, regeneradores de células hepáticas, antiinflamatorios, cardiotónicos, diuréticos y antitumorales. También tiene los efectos de reducir el azúcar en sangre, reducir los lípidos en sangre y ser sedante, y es un ingrediente eficaz en el desarrollo de medicamentos para tratar enfermedades hepáticas y reducir el azúcar en sangre.

1. Reducir el daño hepático: El ácido oleanólico es un compuesto triterpenoide pentacíclico que tiene un importante efecto protector sobre el daño hepático agudo y crónico en ratas causado por el tetracloruro de carbono.

Después del tratamiento, se restauraron las mitocondrias inflamadas y el retículo endoplasmático rugoso dilatado. También puede reducir significativamente la degeneración en globo, la necrosis y la reacción inflamatoria de las células hepáticas en lesiones hepáticas agudas y crónicas. La acumulación de triglicéridos en el hígado disminuye y aumenta la cantidad de glucógeno.

2. Reducir la actividad de la alanina aminotransferasa plasmática: El ácido oleanólico puede reducir significativamente la actividad enzimática en animales con hepatitis y cirrosis aguda y crónica.

3. Reducir la r-globulina sérica, lo que es consistente con la reducción de las respuestas inflamatorias relacionadas con el hígado observadas histológicamente.

4. Promueve la regeneración de las células hepáticas: el ácido oleanólico puede aumentar significativamente el número de fases mitóticas en el hígado remanente de ratas, y el grado de regeneración es mayor que el del grupo de control, lo que sugiere que tiene la misma capacidad. efecto de promover la regeneración celular.

5. Reducir el nivel de quinurenina en el homogeneizado cerebral de ratas cirróticas: dado que el nivel de quinurenina en el homogeneizado cerebral se reduce significativamente, puede inhibir la producción de pseudoneurotransmisores, por lo que es propicio para la Prevención y tratamiento de la encefalopatía hepática.

6. Inhibe la fibrosis hepática: en ratas con fibrosis hepática tratadas con ácido oleanólico, la fibrosis hepática fue grave y se redujo significativamente, y el contenido de colágeno hepático disminuyó, lo que sugiere que tiene el efecto de prevenir y tratar la cirrosis hepática.

7. El ácido oleanólico tiene un efecto inhibidor significativo sobre el sistema de fagocitos mononucleares del ratón, la fagocitosis de los macrófagos y la artritis experimental, pero tiene un impacto sobre la función inmune humoral y las células de unión a antígenos. Mejora la inmunidad e inhibe el crecimiento de la cepa tumoral S180.

8. Puede proteger el daño cromosómico, prevenir la aterosclerosis experimental y corregir los trastornos del metabolismo de las proteínas.

Las reacciones adversas son 1. Un pequeño número de pacientes experimenta sequedad de boca, diarrea y malestar abdominal superior, que pueden desaparecer después del tratamiento sintomático.

2. Algunos pacientes presentan trombocitopenia leve, que puede recuperarse tras suspender el fármaco.

Aplicación clínica: Este producto es un fármaco auxiliar en enfermedades hepáticas. Se utiliza clínicamente para tratar la hepatitis infecciosa con ictericia aguda. Tiene efectos obvios en la reducción de la alanina aminotransferasa y el color amarillento, y en la mejora de los síntomas, signos y función hepática de pacientes con hepatitis viral y crónica persistente. También se puede utilizar para psoriasis, artritis reumatoide, nefritis y edema, cirrosis hepática y ascitis, hepatitis aguda y crónica, dolor de estómago y orina turbia, hemorragias, hematomas, ántrax, dolor y debilidad de cintura y rodillas y movimientos fetales.

El Hospital de Enfermedades Infecciosas de Shanghai y otras unidades observaron y trataron 280 casos de hepatitis ictérica aguda. La tasa de curación fue de 64,8 y la tasa efectiva general fue de 94,4. Significativamente superior a los 44 y 88,1 del grupo de control de medicina occidental; 2. Se trataron 298 casos de hepatitis crónica, los resultados mostraron que la tasa efectiva fue de 43,7 y la tasa efectiva total fue de 69,8.

Uso y posología: Hepatitis aguda: 30 mg una vez, 90 mg una vez al día; Hepatitis crónica: 50 mg una vez, 200 mg al día.

Conservar en lugar fresco, seco y alejado de la luz.