¿Describir la relación entre la estructura y la actividad de las sulfonamidas desde una perspectiva antimetabolismo?

Las sulfonamidas sirven como antimetabolitos para sustituir al ácido paraaminobenzoico y participan en la síntesis del tetrahidrofolato bacteriano. Las sulfonamidas son similares al ácido paraaminobenzoico en estructura y propiedades eléctricas. Si se cambia la similitud, la actividad antibacteriana se reducirá, mientras que si se mantiene la similitud, se mantendrá la actividad antibacteriana.

Con la participación de la dihidrofolato sintasa y la reductasa bacteriana, se sintetiza el tetrahidrofolato para satisfacer las necesidades de crecimiento y reproducción bacteriana. La estructura básica de las sulfonamidas es similar a la del ácido paraaminobenzoico. Pueden competir con el ácido paraaminobenzoico por la dihidrofolato sintasa, dificultando la síntesis de ácido fólico y ácidos nucleicos y ejerciendo efectos antibacterianos.

Información ampliada:

1. Es ácido-base y soluble en ácido o álcali. Su sal sódica se utiliza a menudo en forma inyectable.

2. El grupo amino aromático primario en la molécula reductora se oxida fácilmente bajo la catálisis de la luz solar y los metales pesados, la oxidación se acelera especialmente la sal de sodio se oxida más fácilmente en condiciones alcalinas. El color puede oscurecerse gradualmente cuando se expone a la luz. Debe almacenarse herméticamente en un recipiente que proteja la luz. Los productos de oxidación son principalmente compuestos azo y compuestos de óxido azo (amarillo anaranjado).

3. En la reacción de formación de sales de cobre, los átomos de hidrógeno del grupo sulfonamida pueden ser reemplazados por iones metálicos (plata, cobre, cobalto), formando precipitados de sales metálicas insolubles de diferentes colores que pueden identificarse y distinguir diferentes fármacos de sulfonamida.