Preparación de paraaminobenzoato de etilo
El paraaminobenzoato de etilo también se conoce como benzocaína (ABEE). Cristales de rombo incoloros, inodoros e insípidos. Peso molecular 165,19. El punto de fusión es 91~92 ℃. Soluble en alcohol, éter y cloroformo. Soluble en aceite de almendras, aceite de oliva y ácido diluido. Insoluble en agua. Se utiliza clínicamente para aliviar el dolor y la picazón de heridas, úlceras, quemaduras, abrasiones de la piel y hemorroides.
Método de preparación de paraaminobenzoato de etilo
Al sintetizar paraaminobenzoato de etilo (benzocaína) a partir de p-nitrotolueno, la reacción de esterificación suele utilizar ácido sulfúrico concentrado como catalizador, el rendimiento de La benzocaína es baja. Este artículo utiliza ácido de Lewis como catalizador y encuentra que el rendimiento de benzocaína se puede aumentar al 67%.
Se estudió la síntesis en múltiples pasos de benzocaína a partir de metilanilina y se resolvieron los problemas de fenómenos experimentales anormales, dificultad en la purificación del producto, bajo rendimiento o incluso falta de producto. En condiciones experimentales mejoradas, el rendimiento del producto es alto y la reproducibilidad experimental es buena.
Basándose en la ruta de síntesis óptima, se llevó a cabo una investigación experimental y se sintetizó p-nitrobenzoato de etilo mediante radiación de microondas al ácido p-toluenosulfónico durante la etapa de reacción de esterificación. Resultados: El tiempo de esterificación se redujo a 65438 ± 065438 ± 0 min y la tasa de esterificación fue del 96,5%. Después de mejorar el proceso, el rendimiento total de esterificación y reducción alcanzó el 81,1%, lo que mejoró enormemente.
Síntesis de otros derivados
La benzocaína se conectó al ácido metacrílico mediante un enlace éster y se sintetizaron monómeros polimerizables (BM) que contenían benzocaína. El fármaco portador polimérico benzocaína (PBM) se obtuvo mediante autopolimerización de BM, y las nanopartículas de PBM se prepararon mediante polimerización en emulsión. La estructura de PBM se caracterizó por 1H NMR y TEM.
Utilizando p-nitrotolueno como materia prima, se sintetizó benzocaína mediante oxidación, esterificación y reducción respectivamente, y luego se hizo reaccionar con p-fluorobenzaldehído para sintetizar un nuevo derivado de benzocaína (4-formil-4′-etoxicarbonildifenilamina). Su estructura se confirmó mediante espectroscopía infrarroja, RMN 1 H y análisis elemental, y se estudiaron sus condiciones de síntesis. Se discutieron los efectos de la temperatura de reacción, el tiempo de reacción y otros factores en el sistema de reacción.
Utilice hierro en polvo para reducir el p-nitrobenzoato de etilo para obtener 1.
2. Utilizado principalmente para esterificación. Primero, el ácido fórmico p-nitroconcentrado se hidrogena y se reduce para generar ácido p-aminobenzoico, y luego se esterifica con etanol en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico y luego se neutraliza, se lava, se cristaliza y se seca.
Usos del paraaminobenzoato de etilo
1. Utilizado principalmente en protectores solares y cosméticos bronceadores, es químicamente estable a la luz y al aire, seguro para la piel y tiene la capacidad de formar una película sobre la piel. Puede absorber eficazmente los rayos ultravioleta en la banda de 280-320 μm y la dosis suele ser de aproximadamente el 4 %.
2. Este producto es un anestésico local, utilizado para aliviar el picor y analgesia en heridas, úlceras y hemorroides, con una concentración del 5% al 20%. También se utiliza como intermediario en la síntesis de fármacos y la síntesis orgánica.