Información detallada sobre naftaleno
La naftaleno es un hidrocarburo aromático condensado y un compuesto orgánico. Fórmula molecular C10H8, cristales incoloros, tóxicos, escamosos, que se subliman fácilmente y tienen un olor especial. Se produce en grandes cantidades a partir del alquitrán de hulla, un subproducto de la coquización y de la destilación del petróleo, y se utiliza principalmente para sintetizar anhídrido ftálico, etc. En el pasado, las pelotas sanitarias estaban hechas de naftaleno, pero debido a la toxicidad de la naftaleno, ahora está prohibido como ingrediente en las pelotas sanitarias. La exposición a la naftaleno se asocia con anemia hemolítica, lo que provoca daños al hígado y al sistema nervioso, cataratas y hemorragias retinianas. Se espera razonablemente que la naftalina sea un carcinógeno en humanos y puede estar asociada con un mayor riesgo de cáncer de laringe y colorrectal.
El 27 de octubre de 2017, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer de la Organización Mundial de la Salud publicó una lista de referencia preliminar de carcinógenos que están incluidos en la lista de carcinógenos de categoría 2B. Introducción básica Nombre chino: naftaleno Nombre en inglés: naftaleno; alquitrán de alquitrán, nafta Fórmula química: C10H8 Peso molecular: 128,18 Número de registro CAS: 91-20-3 Número de registro EINECS: 202-049-5 Punto de fusión: 80,5 ℃ Punto de ebullición: 217,9 ℃ Solubilidad en agua: insoluble en agua Densidad: 1.162 Aspecto: blanco Punto de inflamación: 78,89 ℃ Aplicación: Materias primas para preparar tintes, resinas, disolventes, etc. , también utilizado como descripción de seguridad del repelente de insectos y antipolillas: definición de baja toxicidad, sistema de numeración, propiedades físicas, estructura molecular y propiedades químicas, usos, datos ecológicos, datos ecológicos, datos de estructura molecular, datos de química computacional, propiedades y estabilidad. , peligros para la salud, rutas de invasión, peligros para la salud, intoxicación aguda, intoxicación crónica, métodos de producción, introducción, preparación, derivados, información toxicológica, toxicidad, toxicidad aguda, toxicidad crónica, mutagenicidad, toxicidad para la reproducción, carcinogenicidad, biodegradación, características peligrosas, combustión productos, tratamiento de emergencia, tratamiento de fugas, medidas de protección, medidas de primeros auxilios, términos de seguridad, definición de los hidrocarburos aromáticos de anillo condensado más importantes en la industria. El producto puro es un cristal blanco con olor a madera de alcanfor y un punto de fusión de 80,5°C. Se utiliza principalmente en la producción de anhídrido ftálico, tintes intermedios, aditivos de caucho y pesticidas, etc. Desde que en 1958 se empezó a producir el carbarilo, que sustituyó a los productos clorados como el DDT, ha aumentado la proporción del mismo utilizado como materia prima para pesticidas. La distribución del uso de la naftaleno varía de un país a otro. Se utiliza aproximadamente en la producción de anhídrido ftálico (aproximadamente el 70%), los tintes intermedios (como el β-naftol) y los coadyuvantes de procesamiento del caucho representan aproximadamente el 15%, y los pesticidas representan aproximadamente el 15%. 6%, y el curtido representa alrededor del 15%. Los agentes para el cuero representan alrededor del 4%, y los países que producen menos tintes, como Estados Unidos, utilizan una proporción mayor para producir pesticidas. alias inglés naftaleno, puro; naftaleno estándar de punto de fusión; 'LGC' (2402); NAFTALENO Fórmula molecular: C 1 0 H 8 Estructura Todos Los átomos de C forman enlaces σ en orbitales híbridos sp 2.
Número de registro CAS 91-20-3 Número EINECS 202-049-5 Número de norma nacional 41511 Peso molecular 128,18 Código InChI InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10) 5- 1/h1-8H Sistema de numeración Número CAS: 91-20-3 Número MDL: MFCD00001742 Número EINECS: 202-049-5 Número RTECS: QJ0525000 Número BRN: 1421310 Propiedades físicas densidad 1.162 Punto de fusión 80,5 ℃, punto de ebullición 217,9 ℃ , punto de congelación, 80,5 ℃, punto de inflamación 78,89 ℃, índice de refracción 1,58212 (100 ℃) calor de combustión a volumen constante: 5148,9 KJ/mol (presión atmosférica estándar, 298,15 K) calor de combustión a presión constante: -5153,9 KJ/mol (presión atmosférica estándar , 298,15K). Insoluble en agua, soluble en etanol y éter, etc. Fácilmente volátil y fácil de sublimar. Después de disolverse en etanol, si se deja caer en agua, aparecerá una turbidez blanca. Estructura molecular y propiedades químicas Estructura: dos anillos de benceno conectados (1) Reacción de oxidación del naftaleno: un oxidante suave produce quinona y un oxidante fuerte produce anhídrido. El anillo de naftaleno se oxida más fácilmente que la cadena lateral, por lo que el método de oxidación de la cadena lateral no se puede utilizar para preparar ácido naftoico. Los anillos con alta densidad de nubes de electrones se oxidan fácilmente. Por ejemplo, la α-nitronaftaleno se oxida a anhídrido 3-nitroftálico y la α-naftilamina se oxida a anhídrido ftálico (se oxida el anillo donde se encuentra el grupo amino). (2) Reacción de reducción de naftaleno (reacción de adición) Se puede agregar naftaleno a 5 hidrógenos para formar decalina. (3) Reacción de sustitución electrófila de naftaleno. La posición α del naftaleno es más propensa a la reacción de sustitución electrófila que la posición β. Ambos modos de vibración sustituidos en la posición α tienen un anillo de benceno completo. Sólo una de las sustituciones de la posición β tiene un anillo de benceno completo. La sustitución electrófila ocurre principalmente en el anillo de naftaleno, que es igual que el anillo de benceno (fácil de sustituir, difícil de agregar), pero es más activo que el anillo de benceno. Comenzando desde el C al lado de los dos C simétricos en el medio (los dos carbonos del medio no están numerados), los carbonos 1, 4, 5 y 8 tienen exactamente la misma actividad (llamado carbono α) y los carbonos 2, 3, 6. , y el carbono 7 tiene exactamente las mismas propiedades (llamado carbono beta). Generalmente, la actividad del carbono α es mayor que la del carbono β, y el sustituyente está en la posición α. Esto está controlado por la dinámica. Cuando la temperatura es más alta, el sustituyente del carbono α se transferirá al carbono β. Sin embargo, en la reacción de acilación de naftaleno de Friedel-Crafts, se genera una mezcla de posición α y posición β sin calentamiento. Si se utiliza nitrometano como disolvente, se generarán principalmente productos de β-acilación. Uso: Ampliamente utilizado como materia prima para la preparación de tintes, resinas, solventes, etc., y también como repelente de insectos (comúnmente conocido como bolas sanitarias o naftalina). Fácil de reemplazar, difícil de agregar.
Datos ecológicos 1. Ecotoxicidad CL50: 1,37 ~ 3,8 mg/L (96 h) (peces) 2. Biodegradabilidad Biodegradación aeróbica (h): 12 ~ 480 Biodegradación anaeróbica (h): 600 ~ 6192 3. Fotólisis en fase acuosa no biodegradable Vida útil (h): 1704~13200 Rango de longitud de onda máxima de absorción de luz de fotólisis (nm): 310,5~220,5 Vida media de fotooxidación en agua (h): 1704~13200 Vida media de fotooxidación en aire (h): 2,96~29,6 4. Bioconcentración BCF: 36,5~168 (carpa, concentración de contacto 0,15 ppm, tiempo de contacto 8 semanas); 23~146 (carpa, concentración de contacto 0,015 ppm, tiempo de contacto 8 semanas) Datos ecológicos 1. Ecotoxicidad LC50: 1,37~3,8 mg/L (96 h ) (peces) 2. Biodegradabilidad Biodegradación aeróbica (h): 12~480 Biodegradación anaeróbica (h): 600~6192 3. No biodegradabilidad Vida media de la fotólisis en agua (h): 1704~13200 Rango máximo de longitud de onda de absorción de luz de la fotólisis ( nm): 310,5~220,5 Vida media de fotooxidación en agua (h): 1704~13200 Vida media de fotooxidación en aire (h): 2,96~29,6 4. Bioconcentración BCF: 36,5~168 (carpa, concentración de contacto 0,15 ppm, tiempo de contacto 8 semanas); 23~146 (carpa, concentración de contacto 0,015 ppm, tiempo de contacto 8 semanas). Datos de estructura molecular 1. Índice de refracción molar: 44,09 2. Volumen molar: 123,5 3. Volumen isotónico (90,2 K): 311,1 4. Tensión superficial (dinas/cm): 40,2 5. Constante dieléctrica (F/m): 2,82 6, Polarizabilidad: 17,48 Datos químicos calculados 1. Valor de referencia de cálculo del parámetro hidrofóbico (XlogP): Ninguno 2. Número de donantes de enlaces de hidrógeno: 0 3. Número de aceptores de enlaces de hidrógeno: 0 4. Número de enlaces químicos giratorios: 0 5. Número mutuo de isómeros: Ninguno 6. Área de superficie polar de la molécula topológica 0 7. Número de átomos pesados: 10 8. Carga superficial: 0 9. Complejidad: 80,6 10. Número de átomos de isótopos: 0 11. Determinar el número de estereocentros atómicos: 0 12. Número de estereocentros atómicos inciertos: 0 13. Número de estereocentros de enlaces químicos determinados: 0 14. Número de estereocentros de enlaces químicos inciertos: 0 15. ***Número de unidades de enlace de valencia: 1 Propiedades y estabilidad 1. Utilice pentóxido de vanadio y sulfato de potasio como catalizadores, gel de sílice como vehículo y oxidar con aire a 385-390°C para obtener anhídrido ftálico. La oxidación con óxido de cromo en una solución de ácido acético produce α-naftoquinona. La hidrogenación produce tetralina y una mayor hidrogenación produce decalina. Bajo la catálisis del cloruro férrico, se pasa cloro gaseoso a la solución benceno de naftaleno para obtener principalmente α-cloronaftaleno. Reacciona con el cloro bajo la luz para producir tetracloronaftaleno. La nitración de la naftaleno es más fácil que la del benceno y puede realizarse a temperatura ambiente. El producto principal es el α-nitronaftaleno. Los productos de sulfonación del naftaleno están relacionados con la temperatura. El ácido α-naftalenosulfónico se obtiene a bajas temperaturas y el ácido β-naftalenosulfónico se obtiene principalmente a temperaturas más altas. 2. La naftaleno tiene baja solubilidad en agua y no se absorbe fácilmente, por lo que su toxicidad no es muy fuerte. La inhalación de vapor de naftaleno concentrado o polvo de naftaleno puede provocar vómitos, malestar y dolor de cabeza. En particular, daña la córnea del ojo, provocando pequeñas ampollas y turbidez puntiforme. También puede inflamar la piel y en ocasiones provocar cambios patológicos en los pulmones. También puede dañar los riñones y provocar hematuria, pero no es cancerígeno. . La concentración máxima permitida de naftaleno en el lugar de trabajo es . Los equipos y contenedores de producción deben sellarse para evitar que el vapor en polvo se escape, y se debe forzar la ventilación del sitio de operación. Si se produce una intoxicación, trasládese inmediatamente a un lugar con aire fresco, beba mucha agua caliente, induzca el vómito y realice respiración artificial. Los casos graves deben enviarse al hospital para recibir tratamiento. 3. Estabilidad Estable 4. Materiales incompatibles Oxidantes fuertes (como anhídrido crómico, clorato y permanganato de potasio, etc.) 5. Peligros de polimerización No polimerización Peligros para la salud Vías de invasión Inhalación, ingestión, absorción transdérmica. Peligros para la salud: Tiene un efecto tóxico y altas concentraciones pueden causar anemia hemolítica y daño hepático y renal. Puede causar anemia o una disminución significativa en el recuento de glóbulos rojos, hemoglobina y glóbulos.
Para las personas con piel sensible, la naftaleno puede provocar algunas enfermedades cutáneas graves. Intoxicación aguda: cuando se inhalan altas concentraciones de vapor o polvo de naftaleno, se produce hinchazón de los ojos y del tracto respiratorio, opacidad de la córnea, dolor de cabeza, náuseas, vómitos, pérdida del apetito, dolor lumbar, micción frecuente y proteínas y glóbulos rojos y blancos en la sangre. puede ocurrir orina. También pueden producirse neuritis óptica y retinitis. En casos graves, puede producirse encefalopatía tóxica y daño hepático. La intoxicación oral provoca principalmente hemólisis, daño hepático y renal, e incluso insuficiencia renal aguda y necrosis hepática. El envenenamiento crónico. La exposición repetida al vapor de naftaleno puede causar dolor de cabeza, fatiga, náuseas, vómitos y daños al sistema sanguíneo. Puede provocar cataratas, neuritis óptica y retinopatía. El contacto con la piel puede causar dermatitis. Introducción al método de producción 1. Producido a partir de hidrocarburos de petróleo: reformado pesado catalítico, aceite de ciclo ligero de craqueo catalítico, subproducto de alquitrán del craqueo para producir etileno, etc. 2. Separado del alquitrán de hulla, la naftaleno representa aproximadamente del 8 al 12%; de alquitrán de hulla a alta temperatura, destilar el alquitrán de hulla, cortar el queroseno, eliminar el fenol, eliminar la quinolina y destilar para obtener el producto terminado naftaleno. Cada tonelada de naftaleno consume 10 toneladas de alquitrán de hulla; 3. La naftaleno crudo se refina con arcilla blanca para obtener naftaleno refinado 4. Método de cristalización fraccionada de película descendente El proceso de producción del método de cristalización consta de un sistema de proceso de producción del producto, un sistema de energía y un sistema de sellado con nitrógeno; y sistema de control por ordenador, etc. El sistema de proceso de producción utiliza un ciclo grande como ciclo de producción. Cada ciclo grande contiene 4 ciclos pequeños, y cada ciclo pequeño contiene de 4 a 6 secciones. Cada sección consta de 3 pasos: cristalización, fusión parcial y fusión total (reducir Ejemplo de). Proceso de operación de cristalización por membrana: la naftaleno industrial líquida enviada desde la unidad de naftaleno industrial se envía al tanque de fracción. Cuando se realiza la cuarta etapa de la operación de cristalización, la materia prima líquida en el tanque se envía al tanque de recolección del cristalizador dinámico mediante una bomba. El aceite de naftaleno cristalizado y el líquido exudado se colocan en un tanque de destilación de menor pureza, y toda la masa fundida se puede utilizar como materia prima de la quinta etapa, después de seis etapas de cristalización y refinación según el programa predeterminado. Se puede obtener naftaleno refinado para mejorar la tasa de extracción de naftaleno, la fracción rica en tiindano se puede enviar al cristalizador estático para su procesamiento y el producto obtenido del cristalizador estático se devuelve al tanque de fracción correspondiente del sistema de cristalización dinámica. y el líquido residual se puede vender como agente reductor de agua porque el dispositivo utiliza cristalización dinámica y estática. La máquina no solo puede garantizar una alta tasa de recuperación de naftaleno, sino también reducir el consumo de energía) 5. El método de cristalización fraccionada estática pone el naftaleno industrial materia prima en la caja de cristalización y lo enfría rápidamente a 82 °C y luego cambia a enfriamiento uniforme a 60 °C a una velocidad de enfriamiento de 2 °C/h, y descarga el primer aceite de naftaleno cristalizado rico en tiindano. como destilado medio para postprocesamiento. Luego, el material en la caja de cristalización se calienta a una velocidad de 4 ℃/h y se toman muestras cada 0,5 h para medir el punto de cristalización según los diferentes puntos de cristalización, de esta manera se descargan en los tanques de fracción correspondientes. , Se pueden realizar de 3 a 4 veces de cristalización paso a paso. Obtener naftaleno refinado de mayor pureza. Preparación y derivados: Se puede separar de la parte media de aceite y ácido carbólico del alquitrán de hulla (alquitrán naftaleno) también se puede separar de la fracción de carbono del alquitrán craqueado (naftaleno de petróleo); de metilnaftaleno por desmetilación. Entre sus derivados se encuentran principalmente naftol, ácido naftilacético, etc. Información toxicológica: Toxicidad: Baja toxicidad. Toxicidad aguda LD50: 490 mg/kg (por vía oral en ratas); 5 g en humanos por vía oral, cataratas y daño renal, 5-15 g por vía oral en humanos, letal; Toxicidad crónica: Los conejos toman 1 g/(kg·día) por vía oral durante 3 días. El cristalino se volverá opaco y se formarán cataratas después de 20 días. Los conejos inhalaron vapor saturado durante 2 horas al día durante 2 a 3 meses. Los glóbulos rojos primero aumentaron y luego disminuyeron de 400 a 500 mg/m3 durante 4 horas al día durante 5 meses. Los ratones inhalaron de 60 a 500 mg/m3 durante 5 meses y sus reflejos condicionados estaban alterados. La autopsia mostró daños en el sistema respiratorio. Mutagenicidad Análisis citogenético: Ovario de hámster 30 mg/L. Intercambio de cromátidas hermanas: Ovario de hámster 15 mg/L. Toxicidad reproductiva: Dosis tóxica oral mínima en ratones (TDL0): 2400 mg/kg (7-14 días de gestación). Afecta el índice de nacidos vivos y el índice de supervivencia (como el número de nacidos vivos al 4º día). Carcinogenicidad: dosis tóxica más baja subcutánea en rata (TDL0): 3500 mg/kg (12 semanas, intermitente), se sospecha agente tumorigénico, que causa linfoma, incluida la enfermedad de Hodgkin, y tumores uterinos. La concentración tóxica más baja para ratones inhalada (TCL0): 30 ppm (6 horas) (2 lugares, intermitente), provocando tumores y tumores de pulmón.
Biodegradación Transporte en el medio ambiente Varios experimentos han demostrado la biodegradabilidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP). Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH) de bajo peso molecular, como la naftaleno, el acenaftileno y el acenaftileno, pueden degradarse rápidamente en estudios experimentales. Para líquidos con una concentración inicial de 5 a 10 mg/L, más de 90 aromáticos policíclicos (PAH) se biodegradan en 7 días. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) de alto peso molecular, como el fluoranteno, el benzo(a)antraceno, el cloruro, el benzo(a)pireno y el antraceno, son difíciles de biodegradar. Características peligrosas: Combustible cuando se expone a llamas abiertas o altas temperaturas. Emite vapores tóxicos al quemarse. El contacto con oxidantes fuertes como anhídrido crómico, clorato y permanganato de potasio puede provocar reacciones fuertes y provocar combustión o explosión. El polvo y el aire pueden formar una mezcla explosiva. Cuando alcanza una cierta concentración, explotará al encontrarse con Marte. Productos de la combustión Monóxido de carbono, dióxido de carbono, agua Tratamiento de emergencia Tratamiento de fugas Aislar el área contaminada por fugas y restringir el acceso. Corta la fuente de fuego. Se recomienda que el personal de emergencia use aparatos respiratorios autónomos y ropa de trabajo general. No entre en contacto directo con el material derramado. Derrames pequeños: Evite el polvo y utilice herramientas que no produzcan chispas para recogerlos en recipientes secos, limpios y cubiertos. Transpórtalo a un lugar abierto y detonalo. O quemarlo en el lugar si se garantiza la seguridad. Fugas grandes: Cubra con láminas de plástico o lona para reducir la dispersión. Utilice herramientas antichispas para recolectar y reciclar o transportar a un sitio de eliminación de desechos para su eliminación. Medidas de protección Protección del sistema respiratorio: Se debe usar una máscara de filtro de gas (media máscara) cuando se exponga a vapores de alta concentración; se recomienda usar una máscara de polvo con filtro autocebante cuando se exponga a su polvo; Protección de los ojos: Utilice gafas de seguridad químicas. Protección corporal: Usar ropa de trabajo antitóxica. Protección de las manos: Utilice guantes resistentes a productos químicos. Otros: Está prohibido fumar, comer y beber en el lugar de trabajo. Después del trabajo, báñese y cámbiese de ropa. Medidas de primeros auxilios Contacto con la piel: Quitarse la ropa contaminada y lavar bien la piel con agua y jabón. Contacto con los ojos: Levante los párpados y enjuague con agua corriente o solución salina. Busque atención médica. Inhalación: Salga rápidamente al aire libre. Mantenga sus vías respiratorias abiertas. Si la respiración es difícil, dé oxígeno. Si la respiración se detiene, realice respiración artificial inmediatamente y busque atención médica. Ingestión: Beba abundante agua tibia, induzca el vómito y busque atención médica. Terminología de seguridad Etiqueta de seguridad: S16S22S39S46S60S61S36/S37 Etiqueta de peligro: R11R22R40R43R50/53