¿Cuáles son los subproductos durante la síntesis de fenitoína sódica?

Difenilacetil diurea.

Esta reacción se lleva a cabo en condiciones alcalinas e implica un reordenamiento 1,2. Primero, el par de electrones amino solitarios de la urea ataca nucleófilamente a un grupo carbonilo del bibenzoílo, generando un intermedio tetraédrico cargado negativamente. Es una reacción reversible. En la superficie, no hay buenos grupos salientes en el sistema. Según el orden de salida, es más probable que la reacción inversa produzca materias primas de reacción. Sin embargo, debido a la influencia de otro grupo carbonilo, el grupo fenilo de un lado del tetraedro sale en forma de carbanión y ataca al grupo carbonilo al mismo tiempo, lo que resulta en un reordenamiento 1,2. La reacción de reordenamiento aquí es un proceso coordinado. El grupo carbonilo de un lado se vuelve a formar y el grupo fenilo abandona y ataca al grupo carbonilo del otro lado. Se puede considerar que este proceso ocurre simultáneamente. reordenamiento del ácido glicólico Los dos grupos fenilo están en el mismo carbono y finalmente se produce un cierre del anillo de sustitución nucleofílica intramolecular para formar fenitoína.