¿Es volátil el linalol?

El linalool, también conocido como linalol, tiene una fórmula molecular de C10H18O. Pertenece a la cadena de alcoholes terpénicos y tiene dos isómeros: isómeros α y β. Líquido incoloro con aroma a lirio de los valles, pero el aroma varía según la fuente. Entre las especias más utilizadas y consumidas que se descargan cada año en el mundo, el linalol ocupa el primer lugar casi todos los años. Pero los científicos creen que el linalol, un componente rico en perfumes y otras fragancias, puede provocar depresión, depresión e incluso enfermedades respiratorias potencialmente mortales.

Alias ​​chinos: linalool, linalool, linalool, alcohol de cilantro, alcohol de madera de agar, galolol, corianol, 3,7-dimetil-1,6-octadieno-3-ol, linalool

Alias ​​en inglés Linalol, 3,7-dimetil-1, 6-octadien-3-ol, 2,6-dimetil-2, 7-octadien-6-ol

Fórmula molecular (CH3)2CCHCH2CH2C(CH3)( OH)CHCH2?C10H18O

Peso molecular 154,25

Número CAS 78-70-6

MDL : MFCD00008906

SONRISAS: C= CC(CCC=C(C)C)(O)C

EINECS: 201-134-4

Con alcohol y Las propiedades y características generales de los compuestos de olefina incluyen, por ejemplo , la capacidad de sufrir reacciones de esterificación y deshidratación, y puede reducirse fácilmente a los correspondientes compuestos de hidrocarburos. En presencia de sodio metálico se genera dihidromirceno. Cuando se reduce sobre platino coloidal o níquel estructural, se generan dihidrolinalool y tetrahidrolinalool.

La reacción entre el linalool y el éter vinílico genera éter vinílico mediante reordenamiento de Claisen para obtener aldehídos r y δ-insaturados. Tiene un aroma a aldehído graso y un aroma floral después de la dilución. -Aceite perfumado de madera de espectro, esencia de flor de luna y esencia de jazmín. Luego, este producto se condensa con acetona bajo catálisis de acetato de zinc y luego se cicla bajo la acción de ácido fosfórico para obtener 1,1-2metil-7-acetoniloctahidronaftaleno, que es una nueva especia.

El geranil isobutiraldehído se puede obtener haciendo reaccionar linalool e isobutiraldehído en presencia de un catalizador ácido. Un material aromático con un fuerte aroma floral y verde. Tras la hidrogenación se puede obtener el alcohol correspondiente, que tiene un aroma floral y amaderado muy elegante. Para un mayor desarrollo, al llevar a cabo una reacción de ciclación en presencia de BF3, Et2O, H3PO4 y ácido trifluoroacético, se pueden obtener éteres monocíclicos y bicíclicos con un hermoso aroma.

El producto obtenido condensando geranil isobutiraldehído y acetona y luego ciclándolo tiene un aroma amaderado duradero: la fragancia del ámbar gris. El aducto de linalol y éter vinílico en presencia de ácido fosfórico es un acetal mixto. Un acetal mixto producido por dihidrolalool y éter vinílico, los cuales son fragancias útiles.

Después de hacer reaccionar linalol, tiourea y ácido bromhídrico, y luego tratarlo con ácido p-toluenosulfónico, se puede obtener sulfonato de geranil tiourea, que se puede saponificar con hidróxido de sodio para obtener una fruta con sabor a mermelada en bruto. El material de la fragancia Heyuan Pomelo es el tiogeraniol. Constantemente surgen nuevas fragancias sintetizadas a partir de linalol.

El noolol es un alcohol terciario debido al blindaje espacial de la estructura, la reacción de esterificación es mucho más difícil que la de los alcoholes primarios y secundarios, y es propenso a la deshidratación, ciclación, isomerización y otras reacciones. . Durante la esterificación, el ácido acético no se puede utilizar para preparar acetato de linalilo bajo la acción de un ácido inorgánico. Solo se puede producir haciendo reaccionar linalol y anhídrido acético en condiciones de baja temperatura, utilizando un complejo especial de ácido fosfórico y anhídrido acético como catalizador.

Cuando se utiliza β-pineno como material de partida para sintetizar linalool, se pueden obtener nerolidol y geraniol simultáneamente.

Además, a partir de la síntesis de metilheptenona, también se puede sintetizar un intermedio de linalool, geraniol, nerolidol y otras fragancias terpénicas. Cuando el acetato de linalilo se descompone mediante un disolvente catalizado por ácido (Solulysic) a pH=3, también se pueden obtener tres alcoholes acíclicos, a saber, linalol, nerolidol, geraniol y una pequeña cantidad de alcoholes cíclicos: α-Terpineol.

El linalool se isomerizará en geraniol y varios alcoholes terpénicos en presencia de catalizadores.

De manera similar, el geraniol se puede isomerizar bajo la acción de un catalizador ternario Sio2-Al2o3-FeSo4 para generar linalol.

Linalool (Linalool), la fórmula molecular es C10H18O. Pertenece a la cadena de alcoholes terpénicos y tiene dos isómeros: isómeros α y β. También hay dos fotoisómeros, zurdos y diestros. Los aceites esenciales de diferentes fuentes son en su mayoría mezclas de isómeros. El racemato existe en el aceite de perilla perfumado, el aceite de jazmín o el linalool sintético. La gravedad específica es 0,865 (15 ℃), el punto de ebullición es 195-200 ℃ y la rotación específica es 19,30. El cuerpo zurdo se encuentra en el aceite de linalol, el aceite de sasafrás, el aceite de bergamota, el aceite de lavanda y el aceite de palo de rosa ( el contenido total de alcohol se calcula como linalool) 82 o superior), entre otros aceites esenciales, la gravedad específica es 0,8622, el punto de ebullición es 198°C y la rotación específica es -20,10. El linalool es un líquido incoloro. Tiene aroma a lirio de los valles, pero el aroma varía según la fuente. Casi insoluble en agua e insoluble en glicerina. Soluble en propilenglicol, aceites no volátiles y aceite mineral, miscible en etanol y éter. Índice de refracción: 1,4600～1,4640.

Tiene un fuerte aroma verde y amaderado dulce, como el palo de rosa. Tiene aromas florales de lila, lirio de los valles y rosa, además de aromas amaderados y frutales. La fragancia es suave, ligera y aireada, no muy duradera. El cáliz verde y el pedículo verde de la planta suelen contener este tipo de fragancia. La versión de la izquierda es más dulce y la versión de la derecha es más ligera. Se utiliza principalmente por su fragancia, por lo que la versión de la derecha tiene un mejor aroma. El aroma del linalol de diferentes fuentes es bastante diferente. El linalol natural tiene un aroma claro, pero a menudo no es un aroma único el que tiene un aroma generalmente puro.

Los aceites esenciales como el aceite aromático, el aceite de alcanfor, el aceite de palo de rosa, el aceite de galana, etc. pueden utilizarse como materia prima y obtenerse mediante fraccionamiento, o pueden sintetizarse mediante métodos químicos. En la actualidad, existen dos rutas principales para sintetizar linalol a partir de trementina:

1. Cracking a alta temperatura de β-pineno en mirceno y luego hidroclorización, esterificación, saponificación y otros pasos para producir linalol. Otros alcoholes producidos por este método incluyen nerolidol, geraniol, alcohol laurílico y terpineol. Este método tiene un rendimiento relativamente alto.

2. El α-pineno se hidrogena a pinano, luego se oxida a hidroperóxido de pinano, luego se reduce a pinanol y finalmente se piroliza para producir linalool.

Fuentes principales: Hay tres formas:

Primero, a partir de diversos aceites esenciales naturales ricos en linalol, como aceite de linalol, aceite de hoja de linalol, aceite de galana, aceite de palo de rosa, magnolia blanca. aceite, aceite de cilantro, etc. Se obtiene mediante destilación y aislamiento;

El segundo es semisintético;

El tercero es totalmente sintético.

Muchas variedades de especies de árboles Lauraceae contienen linalol, pero el contenido de linalol en los aceites esenciales varía debido a la hibridación durante el proceso de plantación. El linalol es el componente principal del aceite esencial de palo de rosa, un árbol silvestre de hoja perenne producido en la cuenca del río Amazonas (el contenido total de alcohol llega a 82 según el linalool). Otros componentes incluyen terpenos, dipenteno y clavo. , etc.) son excelentes materias primas para extraer linalool. En la antigua Unión Soviética se cultivaba cilantro en grandes cantidades para extraer su aceite esencial, que luego se aislaba.

(1) Efecto sobre mosquitos, moscas, etc.:

Aplicar un líquido que contenga 2 acetato de linalilo ozónido y 98 aceite mineral sobre la piel para conseguir el efecto deseado. mosquitos y moscas. Combinado con otros ingredientes de especias y medicina tradicional china, también se puede utilizar como repelente de cucarachas, hormigas, piojos, etc. También se puede utilizar en materiales textiles para repeler plagas.

A través de experimentos, también se descubrió que los alimentos que contienen linalol pueden reducir significativamente la alimentación y la puesta de huevos de las moscas domésticas. La razón es que los gusanos de las moscas deben parasitar un cuerpo rico en microorganismos para desarrollarse, por lo que están preñados. Las moscas hembras serán conscientes y evitarán poner huevos en linalool, una sustancia que contiene poderosas propiedades antibacterianas.

(2) Acaricida:

El linalol tiene la capacidad de matar ácaros y es eficaz tanto en larvas como en adultos. Hay informes de que es eficaz contra Tyrophagus longior, un tipo de ácaro. en los alimentos almacenados se analizó la actividad antiácaros. Según otros informes, una fórmula compuesta por más de 20 ingredientes oleosos volátiles, como el linalol, tiene un efecto satisfactorio sobre los ácaros de la piel y los ácaros comestibles del género Caseinus.

(1) Mejorar la calidad de la grasa:

Japón ha informado que los aceites que contienen trazas de linalol y acetato de linalilo pueden extender el tiempo de calentamiento por encima de los 100 °C. El olor permanece sin cambios después de ser utilizados. frito durante mucho tiempo en comparación con el grupo de control sin agregarlo. Si algunos compuestos derivados del linalool se usan junto con la vitamina E, tendrán impresionantes efectos antioxidantes sinérgicos sobre la manteca de cerdo, el aceite de palma y otros aceites.

(2) Espuma estabilizadora:

Agregar una pequeña cantidad de linalol a un limpiador a base de agua en aerosol que contenga tensioactivos aniónicos o no iónicos puede aumentar eficazmente la estabilidad de la espuma.

(3) Bebidas aromáticas a base de té:

Según el análisis de datos, el contenido relativo de linalool en los componentes aromáticos del té (té verde) alcanza el 19,88, que es el más aroma importante Uno de los componentes. Según una patente, se extrajeron 250 gramos de hojas de té con agua y se diluyeron en 10 litros. Se añadió una pequeña cantidad de antranilato de metilo, linalool y otras especias. Después de la evaluación, el aroma del té mejoró en comparación con el té no tratado.

(4) Agente antifúngico:

El linalool y su acetato pueden inhibir el crecimiento de esporas o micelio de hongos y pueden usarse para infecciones fúngicas o en combinación con otras materias primas antifúngicas. inhibidor.

(5) Repelente de animales:

Las fragancias elaboradas a base de linalool, geraniol, alcohol feniletílico, etc. son muy efectivas contra gorriones, cuervos, palomas y otras aves. Buen efecto repelente.

(6) Agente enmascarador de malos olores en productos químicos diarios:

Agregue 1-5 linalool y sus ésteres al queroseno, que puede usarse como desodorante para quemar queroseno.

Añadir 0,01-2 linalool a detergentes que contienen proteasa puede enmascarar el mal olor de los preparados enzimáticos. De manera similar, cuando se usan blanqueadores que contienen enzimas, los textiles blanqueados pueden tener una buena fragancia.

Añadir aceites esenciales de terpenos como el linalol a los suavizantes textiles también puede enmascarar los malos olores.

Agregar un 1% de linalool o aceite esencial de linalol a la solución del agente de rizado permanente puede eliminar el mal olor que deja el agente de rizado en tu cabello.

¡Espero que esto te sea útil y te deseo buena salud y todo lo mejor! Espero adoptarlo. ¡Gracias! ! !