¿Cómo definir las aminas aromáticas?

1. Denominación común de las aminas. Las aminas simples se denominan en base a grupos hidrocarbonados, como: (CH3)3N, con tres grupos metilo unidos al átomo de nitrógeno, llamado trimetilamina IV, amoníaco; molécula Un átomo de hidrógeno es reemplazado por un grupo bencilo, que se llama bencilamina. Las aminas compuestas utilizan hidrocarburos como padres y grupos amino como sustituyentes.

Nomenclatura sistemática (1) Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo amino como cadena principal, que se denomina amina.

(2) Empiece a numerar desde el extremo más cercano al; grupo amino y etiquételo. Marque las posiciones de los grupos amino e hidrocarbonados;

(3) Si hay un sustituyente en el átomo de nitrógeno, marque "N-" en su posición.

2. Los compuestos heterocíclicos se centran en dominar los compuestos heterocíclicos comunes, como: furano, tiofeno, pirrol, piridina, quinolina, etc. cuando contiene heteroátomos; El número del heteroátomo y el número de sustituyentes en el anillo deben ser lo más pequeños posible. Cuando se expresa con números arábigos, se puede expresar mediante α y β. Por ejemplo:

Los anillos heterocíclicos que contienen dos o más heteroátomos idénticos, el número de heteroátomos debe ser lo más pequeño posible; los anillos que contienen diferentes heteroátomos, numerados en el orden de O, S, NH, N; nombres El anillo heterocíclico fusionado, el anillo principal se numera de acuerdo con el anillo principal del anillo aromático fusionado correspondiente, como quinolina, isoquinolina y se utiliza el método de numeración de anillos de naftaleno.

2. Propiedades

1. Aminas

Bases: amina secundaria>amina primaria, amina terciaria>amoniaco>amina>amina aromática;

Alquilación: La reacción entre el amoniaco (amina) y los hidrocarburos halogenados es equivalente a la amonólisis de los hidrocarburos halogenados.

Acilación: los reactivos de acilación comúnmente utilizados incluyen haluros de acilo y anhídridos de ácido. La amida obtenida puede generar la amida original en presencia de ácido o álcali. Por lo tanto, la reacción de acilación se usa comúnmente en síntesis orgánica para proteger el acilo. grupo. Por ejemplo, al introducir un grupo nitro en el anillo de benceno de la anilina, para evitar que el grupo amino se oxide, primero es necesario acilar el grupo amino y luego hidrolizar el grupo acilo después de la nitración.

Sulfonación: Generalmente se utiliza cloruro de bencenosulfonilo o cloruro de p-toluenosulfonilo para identificar aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. El producto sulfonado de la amina primaria es soluble en una solución de hidróxido de sodio; el producto sulfonado de la amina secundaria forma un sólido; la amina terciaria no reacciona.

Reacción con ácido nitroso: puede utilizarse para identificar aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias. Al reaccionar con el ácido nitroso, las aminas primarias liberan nitrógeno; las aminas secundarias aparecen como un aceite amarillo o las aminas terciarias no reaccionan. La reacción de aminas primarias aromáticas con ácido nitroso para formar sales de diazonio se llama reacción de diazotización.

Oxidación: La anilina se oxida fácilmente. Para oxidar otros grupos funcionales del anillo de benceno, primero se debe proteger el grupo amino.

2. Sal de diazonio aromática

Sustitución: hidrólisis, sustitución por grupo hidroxilo para generar fenol, la condición es solución acuosa ácida.

Reacciona con el KI formando yodoarenos si se calienta.

Reacciona con ácido fluorobórico (HBF4) y luego calienta para generar hidrocarburos aromáticos fluorados.

Reacciona con cloruro cuproso (Cu2Cl2), bromuro cuproso (Cu2Br2) y cianuro cuproso (Cu2(CN)2), y el grupo diazo es sustituido por grupos cloro, bromo y ciano, generando hidrocarburos cloroaromáticos. , hidrocarburos bromoaromáticos y benzonitrilo. Las condiciones de reacción son calentamiento.

La reacción anterior puede utilizar sal de diazonio para convertir grupos amino en fenol o halobenceno.

La reacción con ácido hipofosforoso sustituye el grupo diazo por un átomo de hidrógeno, eliminando así el grupo amino a través de una sal de diazonio.

La sal de diazonio y el fenol se acoplan para formar azofenol y las condiciones de reacción son débilmente alcalinas.

Las sales de diazonio se acoplan con aminas aromáticas para formar aminas azoaromáticas, y las condiciones de reacción son débilmente ácidas o neutras.

3. Compuestos heterocíclicos

Propiedades del furano, tiofeno y pirrol

Básicos: pirrol y<; anilina, ácidos: fenol y>; ; Alcohol

Sustitución electrofílica: Halogenación En condiciones de baja temperatura, el producto se puede obtener halogenando una vez en la posición a.

Sulfonación El pirrol y el furano no se pueden sulfonar directamente con ácido sulfúrico. La adición de piridina y trióxido de azufre se puede utilizar como agente sulfonante para obtener ácido a-pirrolesulfónico. El tiofeno se puede sulfonar directamente con ácido sulfúrico a temperatura ambiente para dar ácido a-tiofensulfónico.

Nitración El furano, el tiofeno y el pirrol se oxidan fácilmente. Utilice un agente nitrante suave, nitrato de acetilo, para realizar la nitración a una temperatura más baja y obtener el sustituyente a-nitro.

Propiedades de la piridina

Básicas: aminas alifáticas > piridina > anilina > pirrol

Sustitución electrofílica: halogenación, nitración y sulfonación a temperaturas superiores La piridina b-sustituida se puede obtener.

Sustitución nucleofílica: reacción de sustitución nucleofílica con NaNH2, seguida de hidrólisis para producir aminopiridina en posición a o g.

Reducción: reacción de hidrogenación catalítica para generar hexahidropiridina.

Propiedades de la quinolina: Las reacciones de sustitución electrofílica ocurren principalmente en las posiciones 5 y 8.

III.Aminas importantes: Método de preparación de la anilina: utilizar nitrobenceno como materia prima, utilizar hierro y ácido clorhídrico como agente reductor y reducir a anilina en condiciones de calentamiento.

IV.Alcaloides importantes: tipos estructurales, nombres de fármacos y aplicaciones clínicas de niacina, belladona, morfina, papaverina, suberina, efedrina, etc.

5. Sustantivos, conceptos y términos importantes. Sustantivos, conceptos y términos importantes

Reacción de diazotización, reacción de acoplamiento, alcaloides, nicotina, atropina, baicalina, etc.